丙酸酐是一种高反应活性的羧酸衍生物,其酰基供体可高效酰化醇、酚、胺、硫醇等,与丙酰氯对比,其无需催化剂且副产物可回收。其在多个领域有重要作用,例如在医药中间体领域,其可以用于青霉素等的合成。在农药方面,其可作为农药增效剂。在香料与食品添加剂领域,其可用户合成丙酸异戊酯。在高分子材料领域,其生成的塑料薄膜透光率超90%。其合成的环氧树脂固化剂可以提高耐化学性。丙酸酐在环保方面优势也突出,其在28天即可生物降解超80%
丙酸酐 (Propionic Anhydride)
别名: 初油酸酐 / Propanoic anhydride
CAS No.: 123-62-6
分子式: (C₂H₅CO)₂O(C₆H₁₀O₃)
外观:无色至微黄透明液体,微刺激性酸酐味(弱于乙酸酐但类似)
沸点: 167–169 ℃
熔点: −45 ℃(常年液态)
闪点: 72–74 ℃(闭杯,可燃液体——常温下不易燃但夏秋热表面可引燃)
密度: ≈ 1.012 g/cm³(20℃,近水重或略重)
折射率: n₂₀ᴅ ≈ 1.403–1.405
溶解性: 遇水缓慢水解 → 2 丙酸 + 微放热(比乙酸酐水解放热略缓和但仍需防沸溅),碱/热催化加速;与醇→丙酸酯(常用丙酰化)、与胺→N丙酰基胺;溶于乙醚、苯、氯仿;不溶于冷水(微溶 缓水解)
主要用途
领域
作用
有机合成——丙酰化剂
与醇→丙酸酯(香料/溶剂前体)、与胺→N丙酰基胺(药物中间体——如丙酰普鲁卡因侧链砌块);比乙酸酐疏水稍强
制药/农药中间体
某些β内酰胺/局麻药 N丙酰化保护;除草剂侧链引入
纤维素/高分子改性(小众)
纤维素 部分丙酰化(与乙酸酐混用调性)
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