草酰氯单甲酯(Methyl oxalyl chloride,系统名 氯代氧代乙酸甲酯 / Methyl chlorooxoacetate,别名 甲基草酰氯、草酰氯甲酯、乙二酰氯单甲酯,CAS:5781-53-3,EINECS 227-307-4)是一种无色透明至淡黄液体、具强烈刺激性辛辣酰氯臭的草酸单甲酯单酰氯(分子式 C₃H₃ClO₃,MW≈122.51,结构 ClCO–COOCH₃)。分子一端是高活性酰氯基(–COCl)、一端是甲酯基(–COOCH₃),酰氯侧遇水/醇/胺剧烈反应,酯侧相对稳定;可溶于氯仿、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂,遇水/潮气剧烈水解:ClCOCOOCH₃ + H₂O → HOOCCOOCH₃ + HCl↑(放热冒白烟),对光和热敏感(久置/受热可能聚合,需阻聚+避光)。
草酰氯单甲酯(Methyl Oxalyl Chloride,甲基草酰氯,氯代草酸甲酯)
CAS No.:5781-53-3
分子式:C3H3ClO3
分子量:122.51
EINECS:227-307-4
产品基本信息
无色透明流动液体,具有强烈刺激性酰氯气味;分子同时含酰氯与甲酯基团,高活性酰化试剂;遇水汽、水剧烈水解,释放氯化氢,生成草酸单甲酯,进一步分解为草酸、甲醇;遇醇、胺快速发生反应;对湿气高度敏感,必须无水操作。
表格
项目
数值
外观
无色透明液体,强烈刺激性酰氯气味
熔点
未明确(低温液态)
沸点
118-120 °C(101.3kPa)
密度
≈1.332 g/mL(25℃)
闪点
46 ℃
溶解性
遇水剧烈水解;可溶于二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯等无水有机溶剂
pH
遇水快速水解,无稳定水溶液
表面活性
无表面活性;选择性单酰化有机合成砌块
稳定性
惰性无水密闭条件稳定;接触空气中水汽冒烟释放 HCl;严禁水、醇、胺、强碱;受热可分解;蒸气可形成可燃混合气
主要用途
有机合成中间体(最主要用途):选择性单酰化试剂,向分子引入-CO-COOCH₃片段;用于医药中间体合成(抗艾药物多替拉韦关键中间体原料);杂环化合物构建;羧酸活化、缩合反应。
精细化工:农药合成砌块;用于制备草酰胺类衍生物;实验室无水合成试剂。
其他:用于制备 β-酮酯类化合物。
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