对氟硝基苯是一种高活性、多功能的含氟芳香硝基化合物,其结果中硝基具有强吸电子性,氟原子诱导效应显著。对氟硝基苯具有中等毒性,且需避光保存。对氟硝基苯在多个领域有核心竞争力,例如在医药中间体领域,可用于抗菌药合成,对比传统路线其合成氟哌酸时收率高达88%,且杂质水平低于0.3%。可作为抗癌药前体,可用于合成5-氟尿嘧啶。在农药领域,可用于杀虫剂活化,对比非氟硝基苯,其杀虫效率更高,降解性更好。在染料领域,可用于合成偶氮染料,色牢度可提升至4-5级。在有机合成领域,其可用于亲核取代反应,对比对氯硝基苯其胺化反应收率高达92%,选择性更高。用于还原制备苯胺,其铁粉还原收率超90%。基本信息
中文名:对氟硝基苯
英文名:4-Fluoronitrobenzene
别名:1-氟-4-硝基苯、对硝基氟苯
CAS号:350-46-9
分子式:C₆H₄FNO₂
分子量:141.10 g/mol
EINECS:206-502-8
产品基本信息
淡黄色至浅黄绿色结晶,熔点 21℃,室温略高于熔点时为油状液体;含氟芳香硝基化合物;苯环对位氟与硝基,芳氟易发生亲核取代;有挥发性;不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、芳烃等有机溶剂;硝基可还原为氨基,是制备对氟苯胺的上游原料。
项目
数值
外观
淡黄浅黄绿色结晶,温度高于 21℃为油状液体
熔点
21 °C
沸点
205 °C(101.3kPa)
密度
≈1.3261.330 g/cm³(25℃)
闭杯闪点
83 ℃
溶解性
不溶于水;溶于醇、醚、酮、氯仿等有机溶剂
pH
非水溶液
表面活性
无表面活性;含氟芳香精细合成砌块
稳定性
密闭常温稳定;禁配强氧化剂、强还原剂;高温、燃烧分解释放氟化氢、氮氧化物有毒腐蚀性烟气;无聚合风险
主要用途
医药中间体(核心):诺氟沙星(氟哌酸)、环丙沙星、培氟沙星等喹诺酮抗菌药关键前体——经亲核取代/还原制 4-氟苯胺、3-氯-4-氟硝基苯、2,4-二氯氟苯等;抗凝药利伐沙班中间体(4-(4-氨基苯基)-3-吗啉酮路线)。
农药中间体:含氟苯胺类除草剂/杀虫剂前体,制对氟苯胺后转脲类/酰胺类农药。
染料/材料:染发剂组分(芳基氟化发色团)、新型可溶性芳香聚酰亚胺(如 TAB 三胺)合成砌块。
精细有机合成:SNAr 反应模型底物(教学/工艺开发),制氟代偶氮苯、氟代二苯醚等。
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