对羟基苯甲醇是一种在医药和有机合成中极具价值的双功能分子，其核心优势在于分子中同时具有高反应活性的酚羟基和苄位醇羟基。这一结构使其成为合成天然药物（如天麻素）、抗氧化剂和香精香料（如香兰素）的关键中间体。其良好的水溶性和低毒性赋予了它优异的生物相容性，可用于药物传递系统和生物材料改性。同时，两个羟基可分别进行醚化、酯化、氧化等反应，提供了丰富的衍生化路径。
对羟基苯甲醇（4-Hydroxybenzyl Alcohol / 对羟基苄醇 / 4-羟基苄醇 / 天麻苷元 / Gastrodigenin）
CAS No.：623-05-2
分子式：C₇H₈O₂（结构式 p-HOC₆H₄CH₂OH）
分子量：124.14
EINECS：210-768-0
产品基本信息
白色至浅黄褐色结晶粉末；分子同时含酚羟基与苄醇羟基；遇光照、空气易氧化颜色加深；苄位羟基可发生酯化、卤代反应，酚羟基具备酚类通性；易溶于水、乙醇、甲醇，溶于乙醚，难溶于苯、石油醚。
项目 | 数值 |
外观 | 白色 浅黄褐色结晶粉末 |
熔点 | 114 122 °C（文献） |
沸点 | 252 °C（101.3kPa） |
密度 | ≈1.22 g/cm³（20℃） |
闭杯闪点 | 146 ℃ |
溶解性 | 易溶于水、醇；溶于乙醚；难溶于芳烃、石油醚 |
pH | 水溶液呈弱酸性（酚羟基） |
表面活性 | 无表面活性；酚 苄醇双官能团合成砌块 |
稳定性 | 干燥避光密闭稳定；光照空气下易氧化变色；避免强氧化剂；高温热分解释放碳氧化物烟气；无聚合倾向 |
主要用途
医药中间体（核心）：富马酸比索洛尔、阿替洛尔、美托洛尔等β-阻滞剂侧链前体；加利车霉素缀合物合成试剂（抗急性髓细胞白血病）、抗疟药、抗肿瘤/神经保护先导物；天麻有效成分"天麻苷元"本身，用于中药标准品/植物提取研究。
香料/食品：FEMA 3987 食用香料（果香/坚果香型），合成香兰素（香草醛）重要中间体（羟甲基氧化为醛）。
化妆品：护肤剂中作抗氧化/舒缓助剂（酚羟基自由基清除），非主防腐剂。
精细合成：酚氧化酶底物、聚(4-羟基苄醇)酶催化聚合、苄基咪唑衍生物、Suzuki 偶联砌块、树脂/染料改性。
安全与环保 ⚠️（低毒但眼刺激 2A＋粉尘刺激＋光氧化变色＋水生长期 3＋可燃固体）
GHS分类：主流厂牌（Sigma/MCE/Glentham）归 GHS07（H315 皮肤刺激 2 / H319 眼刺激 2A / H335 呼吸道刺激）＋ GHS09（H412 水生长期 3），信号词 警告（Warning）；部分试剂版仅标 H319+H412。
危害声明：H302（吞咽可能有害，部分版）/ H315（皮肤刺激）、H319（严重眼刺激）、H335（呼吸道刺激）、H412（对水生生物有害具长期影响）
健康危害：
急性毒低毒级（具体 LD₅₀ 文献缺，类同酚醇＞2000 mg/kg）；液态/粉尘刺激皮肤致红斑脱脂，眼接触致结膜刺激流泪（可恢复）
吸入粉尘致上呼吸道刺痒；误服少量胃肠刺激，大量致恶心呕吐；无芳香伯胺高铁血红蛋白化、无氯酚腐蚀、无苄基氯催泪
长期接触致皮肤敏感化；IARC/ACGIH/NTP 均未列致癌
物理/化学危害：
高闪点可燃固体（闭杯 145.8℃），Storage Class 11；粉尘与空气可成可燃混合物
见光/空气氧化为醌类变粉红棕；与强氧化剂（硝酸、高锰酸盐、过氧化物）不相容；与强碱高温成盐；与酸酐/酰氯可酯化
环境：WGK 3，微溶、log Pow≈0.88 不显著蓄积，对水生长期有害（H412）；废液按一般含酚有机废水中和/生化处理，禁大量直排。
操作与储存（关键：避光防氧化、防粉尘、忌强氧化剂、非危化按可燃固体管）
储存：
密封存于阴凉干燥避光处（≤30℃，最好 2～8℃ 或充氮），内衬塑料袋/铝箔袋防光氧化；与强氧化剂、强碱、酸酐分开
非危险品类，按一般化学品/可燃固体（Storage Class 11）管理；保质期 1～2 年，色深粉红/棕褐说明氧化，含量复测
操作防护：
粉碎/称量在通风良好处，防粉尘飞扬；戴 N95/P1 防尘口罩、护目镜、丁腈手套、工作服
避日光紫外；配制碱溶液控温＜40℃，清洗用乙醇/肥皂水
急救：
皮肤：肥皂水+流动水冲≥15 min
眼睛：流动水或生理盐水冲≥15 min，持续不适就医
吸入：移新鲜空气，持续咳嗽就医
食入：漱口饮水，勿催吐，大量误服就医
泄漏应急：
干扫或湿拖收集入密闭容器（避免扬尘），残余少量可水冲入含酚有机废水池；禁入饮用水源
灭火：雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土；消防员配自给呼吸器（防酚烟），容器受热喷水冷却。
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