2-戊酮

2-戊酮

一、基础信息

• 中文名称：2-戊酮（别名：甲基丙基酮、乙基丙酮、MPK）

• 英文名称：2-Pentanone / Methyl propyl ketone

• CAS 号：107-87-9

• EINECS 号：203-528-1

• 分子式：C₅H₁₀O（结构简式：CH₃COCH₂CH₂CH₃）

• 分子量：86.13

• 外观性状：无色透明液体，具有类似丙酮的气味

• 密度：0.809 g/cm³（25℃）

• 熔点：-78℃

• 沸点：101～105℃

• 闪点：7℃（闭杯）

• 爆炸极限：1.56%～8.70%（V）

• 溶解性：微溶于水（20℃时约43 g/L），可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂

二、化学性质

• 碘仿反应：分子中含有甲基酮结构（CH₃CO-），可与碘的氢氧化钠溶液（I₂/NaOH）发生碘仿反应，生成黄色碘仿（CHI₃）沉淀，这是鉴别2-戊酮与3-戊酮的经典方法。

• 亲核加成反应：羰基易受亲核试剂进攻，可与格氏试剂等发生加成反应，在有机合成中具有重要价值。

• 还原反应：可被还原为2-戊醇。

• 稳定性：化学性质相对稳定，但与强氧化剂、强碱、强还原剂不相容。

• 危险特性：本品高度易燃（闪点仅7℃），蒸气比空气重（蒸气相对密度3.0），可沿地面扩散至远处遇火源回燃。

三、主要用途

• 工业溶剂：作为高效溶剂，广泛用于硝基漆、合成树脂涂料、油墨、胶粘剂等体系中。相比甲基乙基酮（MEK），其溶解能力稍弱且价格较高，因此在实际应用中作为MEK的补充或替代溶剂使用。

• 有机合成中间体：主要用于生产2-戊酮肟，也可用于合成2,3-戊二酮（进而配制巧克力和奶油型香精）等精细化学品。

• 医药合成原料：是合成西地那非（Sildenafil）等药物的重要原料之一。

• 食用香料：符合GB 2760标准（FEMA编号2842），用于调配香蕉、菠萝等水果香精以及巧克力、奶油型食用香精。

• 工业脱蜡与萃取：用作润滑油脱蜡的关键组分，同时在医药和农药合成中作为萃取溶剂。

四、制备工艺

• 2-仲戊醇氧化脱氢法：以2-仲戊醇为原料，在催化剂作用下氧化脱氢制得2-戊酮。

• 丁酰乙酸乙酯水解法：由丁酰乙酸乙酯与水共热，经水解、脱羧反应制得。

• 正丁酸与冰醋酸反应法：以正丁酸和冰醋酸为原料反应制得。

• 乙酸钙与丁酸钙混合热解法：将乙酸钙和丁酸钙混合加热，经干馏反应制得。

• 间戊二烯联产法：以上海派尔科等企业采用的工艺为代表，以间戊二烯为原料制备二乙基酮和正戊烯的同时，联产2-戊酮。

• 乙醇缩合法（在研）：以乙醇为原料通过催化缩合制备2-戊酮，是近年来受到关注的新兴技术路线，具有原料来源广泛、工艺绿色等优势。