马来酰亚胺是一种分子量为97.07的重要有机化合物,常温下为无色结晶性粉末,熔点91-93℃,沸点264.4℃,可溶于水、乙醇、乙醚等溶剂。该产品主要通过吡咯氧化法制得,在医药、农药、香料、化工等领域具有广泛应用。2024年全球市场规模约**亿美元,预计未来几年市场需求将保持稳定增长。产品有毒且具有刺激性,需按危险化学品规定贮运,采用专业包装确保运输安全,是医药、农药、化工等行业不可或缺的重要原料。
基本信息
中文名:马来酰亚胺(顺丁烯二酰亚胺、马来酸酰亚胺)
英文名:Maleimide(1H-pyrrole-2,5-dione, Maleic imide)
分子式:C₄H₃NO₂,分子量 97.07
CAS:541-59-3
物理化学性质
常温下白色至淡黄色结晶粉末或薄片,微甜后苦;可燃固体(无自燃性,NFPA F1),熔点 91–95℃(lit. 92–95),沸点 264℃(760 mmHg)或 97–103℃@5 mmHg,密度 1.249 g/cm³,闪点文献值分歧(97–103℃@5mmHg 开杯 / 计算 113.7±22.6℃),pKa 8.52,LogP -0.47;溶于水(可溶,室温 ~50 g/L 量级)、甲醇、乙醇、乙醚,微溶于苯,1% 水溶液近中性偏微酸(酰亚胺 NH 弱酸性);含 活化 C=C 双键(顺式)+ 酰亚胺 NH,可发生 Michael 加成(与硫醇/胺/活性亚甲基)、Diels-Alder、N-烷基化/芳基化(制 N-取代马来酰亚胺衍生物);与强碱/强酸加热可开环水解,与氧化剂不相容,受热至分解释 NOₓ+CO;不自聚(需引发接枝)。
参数 | 典型值 |
外观 | 白~淡黄结晶粉/薄片 |
熔点 | 91–95℃ |
沸点 | 264℃(760mmHg)/ 97–103℃@5mmHg |
密度(20℃) | 1.249 g/cm³ |
闪点 | 97–103℃@5mmHg 开杯(计算 113–136℃) |
水溶性 | 可溶(~50 g/L 量级,LogP -0.47) |
主要用途
生物偶联化学(核心):马来酰亚胺-硫醇(Michael 加成)定向偶联抗体-药物偶联物(ADC)、蛋白 PEG 化、巯基荧光标记、MP4 血红蛋白代血。
高分子:N-取代马来酰亚胺(N-甲基/苯基/PEG-马来酰亚胺)与苯乙烯/丙烯酸酯共聚制耐热树脂、交联剂。
医药中间体:Midostaurin 等白血病药原料、吡唑/嘧啶环合前体。
有机合成:铑催化与芳基硼酸共轭芳基化、Diels-Alder 双烯体、Michael 受体探针。
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