三氯乙酰氯

三氯乙酰氯（Trichloroacetyl chloride，缩写 TCAC，别名 氯化三氯乙酰、三氯乙醯氯，CAS：76-02-8，EINECS 200-926-7）是一种无色至淡黄色透明易流动液体、具强烈刺激性酸嗅、在空气中发烟的酰氯化合物（分子式 C₂Cl₄O，MW≈181.83，结构 Cl₃C–C(=O)–Cl）。酰氯键高度活泼，遇水/醇/胺剧烈水解放 HCl，是强酰化试剂，用于向分子中引入三氯乙酰基（CCl₃CO–）；不溶于水（遇水剧烈分解），溶于乙醚、苯、氯仿等多数有机溶剂，低级醇会使其分解。

基本信息

中文名：三氯乙酰氯（三氯醋酸酰氯）

英文名：Trichloroacetyl chloride（TCAC, Trichloroethanoyl chloride）

分子式：C₂Cl₄O，分子量 181.83

CAS：76-02-8

物理化学性质

常温下无色至淡黄色发烟液体，强刺激酰氯酸味；不燃液体（NFPA H4/F0/R2，Storage Class 8B+6.1），熔点 −57℃，沸点 118-120℃，密度 1.62 g/mL（20℃），闪点 无（不燃），蒸气压 ~20 mmHg（20℃ 高挥发），蒸气密度 6.3（空气=1 贴地），折射率 n²⁰/D 1.469；与水剧烈水解（CCl₃COCl+H₂O→CCl₃COOH+HCl↑ 放热白烟，大量水骤入可能暴沸），溶于氯代烃/醚/THF（需干燥），与醇/胺/酚/水/碱剧烈反应（酰化试剂），与 DMSO/DMF 反应，与活泼金属（Al/Mg/Zn）反应释 H₂，热分解（>200℃）释 HCl+CO+Cl₂+光气痕量，不自聚。

主要用途

有机合成（主耗）：三氯乙酸酯/酰胺/酐制备、N-三氯乙酰化试剂（氨基酸/胺保护）、农药中间体（三氯乙酰基除草剂）、医药中间体（含氯杂环酰化）。

氯化/酰化试剂：醇→三氯乙酸酯、胺→三氯乙酰胺、酚→三氯乙酸芳酯。

其他：高分子改性剂、分析衍生化试剂。