三乙酰氧基硼氢化钠（STAB）是一种分子量为211.94的硼氢化物类温和选择性还原剂，常温下为白色至类白色结晶粉末，对空气和湿度敏感，易溶于多种有机溶剂，是有机合成和药物研发中用于还原胺化反应的重要试剂。该产品主要由硼氢化钠与冰乙酸（或乙酸酐）在苯或甲苯中反应制得，未来随着绿色化学和原料药工艺升级，其作为氰基硼氢化钠的安全替代品的行业需求将持续增长。产品属第4.3类遇水放出易燃气体危险品（UN 1409），具腐蚀性、易燃性及生殖毒性，需严格防潮、密封、惰性气体保护贮运，是医药、农药、精细化工等行业的重要功能性试剂。
基本信息
中文名 | 三乙酰氧基硼氢化钠 |
英文名 | Sodium Triacetoxyborohydride |
别名 | STAB、三乙酰氧基硼氢化钠、醋酸硼氢化钠、Sodium triacetohydroborate |
化学式 | C₆H₁₀BNaO₆ |
分子量 | 211.94 |
CAS号 | 56553-60-7 |
EINECS号 | 435-580-8 |
UN编号 | 1409（第4.3类遇水放出易燃气体物质） |
物理化学性质
三乙酰氧基硼氢化钠常温下为白色至类白色结晶粉末，对空气和湿度敏感，在潮湿空气中会缓慢分解。其主要物化参数如下：
外观 | 白色至类白色结晶粉末 |
熔点 | 116-120℃（分解） |
密度（20℃） | ≈1.36-1.43 g/cm³ |
溶解性 | 易溶于苯、甲苯、THF、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、DMSO；微溶于乙醚；与水反应 |
稳定性 | 干燥、惰性气体（N₂/Ar）保护下稳定；遇水剧烈反应释放氢气；与醇类、酸类反应 |
还原性 | 较NaBH₄温和，选择性还原亚胺/亚铵离子（还原胺化），通常条件下不还原酮/醛羰基本身 |
主要用途
三乙酰氧基硼氢化钠凭借温和、高选择性、条件温和的特点，在多个领域有广泛应用：
还原胺化反应（核心用途）
醛/酮 + 胺 → 亚胺/亚铵离子 → 被STAB还原为仲胺或叔胺，是药物化学中最常用的还原胺化试剂
可替代剧毒氰基硼氢化钠（NaBH₃CN），副产物无毒、后处理简单
常用溶剂：二氯甲烷（DCM）、1,2-二氯乙烷（DCE）、THF、乙腈；常加催化量乙酸促进反应
内酰胺化/环化反应
羰基化合物与胺发生还原胺化/内酰胺化一锅法合成N-取代内酰胺
其他选择性还原
在β-羟基酮体系中可化学选择性还原得到反式-1,3-二醇（anti-1,3-diol）
还原亚胺、烯胺为相应胺；喹啉/异喹啉部分还原为四氢衍生物（特定条件）
医药与农药中间体合成
广泛参与API关键步骤——胺基引入，用于抗肿瘤、抗菌、抗炎等药物活性分子合成
农药中间体胺化步骤
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