三正丙胺(Tripropylamine,简称 TPA 或 TnPA)是一种分子量为 143.27 的重要脂肪族叔胺,常温下为无色至淡黄色透明液体,有浓烈氨味/鱼腥臭味,微溶于水,是有机合成中常用的碱性缚酸剂、相转移催化剂前驱体及季铵盐原料。该产品通常以正丙醇为原料,在催化剂作用下经脱氢、氨化、加氢工艺联产一正丙胺、二正丙胺和三正丙胺,再经精馏分离制得。产品属第 3.3 类易燃液体(UN 2260,PG III),具腐蚀性、毒性及水生危害,需按危险化学品规定贮运,采用密封钢桶或内衬塑容器包装,是医药、农药、分子筛催化剂、表面活性剂等行业的重要原料。
基本信息
中文名
三正丙胺(又称三丙胺)
英文名
Tripropylamine / N,N-Dipropyl-1-propanamine
别名
TPA、三正丙基胺、N,N-二丙基-1-丙胺
化学式
C₉H₂₁N
分子量
143.27
CAS号
102-69-2
EINECS号
203-047-7
UN编号
2260(第3类易燃液体,包装组 III)
物理化学性质
三正丙胺常温下为无色至淡黄色透明液体,有浓烈氨味/鱼腥臭味,微有吸湿倾向。其主要物化参数如下:
外观
无色至淡黄色透明液体
熔点
-93.5℃
沸点
155-158℃(101.3 kPa);40-42℃(11 mmHg)
密度(25℃)
0.753 g/mL
闪点(闭杯)
34℃(不同资料口径存在差异,约29-40℃)
引燃温度
180℃
爆炸极限(空气中)
0.6%-5.6%(V%)
蒸气压(20℃)
0.386 kPa(约2.9 mmHg)
蒸气密度(空气=1)
4.9
折射率(n²⁰/D)
1.416
水溶性(20℃)
微溶(约2.6 g/L)
pKa(共轭酸)
≈10.66
溶解性
易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂;微溶于水
化学特性
典型脂肪族叔胺,碱性较强(2.6g/L水溶液pH≈11.4),与酸成盐;对二氧化碳敏感;与多种化合物发生反应,如与酸反应生成盐;禁配强氧化剂、强酸
主要用途
三正丙胺凭借其较强碱性和叔胺结构,在多个工业领域有广泛应用:
有机合成缚酸剂 / 碱催化剂
在酰化、烷基化、缩合等反应中作有机碱中和生成的 HCl,推动反应正向进行
医药、农药活性分子合成中的碱性试剂
季铵盐与相转移催化剂合成
与卤代烃反应合成季铵盐——四丙基溴化铵(TPABr)、四丙基氢氧化铵(TPAOH)等
用作相转移催化剂,应用于有机合成及高分子聚合
分子筛与石油化工催化剂
用于合成石油化工季铵分子筛催化剂
医药、农药与精细化工中间体
药物及农药合成中的胺化试剂、中间体
合成表面活性剂、橡胶和纤维加工助剂
其他应用
用于合成全氟化人造血浆
激光技术材料;电化学发光(ECL)共反应物
用作萃取剂、溶剂及金属缓蚀剂组分
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