水杨腈(Salicylonitrile,邻羟基苯甲腈)是一种分子量为119.12的重要含氰基、酚羟基的芳香族化合物,常温下为灰白色至淡棕色结晶性粉末,具刺激性苦涩气味,微量即可刺激呼吸道,是医药、农药及精细化工领域的重要中间体。该产品主要由水杨醛与盐酸羟胺缩合生成水杨醛肟,再经乙酸酐脱水制得,也可由水杨酰胺与三光气反应制备;未来在嘧菌酯类杀菌剂及心血管药物布尼洛尔等下游需求拉动下市场保持稳定。产品属第6.1类毒性及刺激性危险品(UN 3276,PG III),需密封、避光、防潮贮运,采用内衬塑袋或纸板桶包装,是医药、农药、香料、液晶等行业的重要原料。
基本信息
中文名
水杨腈
英文名
2-Hydroxybenzonitrile
别名
邻羟基苯甲腈、邻氰基酚、2-氰基苯酚、Salicylonitrile
化学式
C₇H₅NO
分子量
119.12
CAS号
611-20-1
EINECS号
210-259-3
结构式
2-羟基苯腈(邻位取代)
物理化学性质
水杨腈常温下为灰白色至淡棕色结晶粉末或白色至淡黄色针状晶体,具刺激性气味。其主要物化参数如下:
参数
数值/描述
外观
灰白色至淡棕色粉末或白色至淡黄色针状晶体
熔点
92-95℃(部分文献记载102-102.5℃)
沸点
149℃(14 mmHg,约1.9 kPa);常压估算约273℃
密度(20℃)
1.1052 g/cm³(99.6℃实测)
闪点
109.6±22.6℃(不同资料口径存在差异)
蒸气压(25℃)
0.17 Pa(约0.0013 mmHg,低挥发)
折射率
1.5372(100℃)
酸度系数(pKa)
6.86(25℃)
溶解性
常温可溶于水;微溶于甲醇、乙醇、氯仿;难溶于石油醚、烷烃类溶剂
稳定性
常温稳定,强碱性长时间加热会发生氰基水解,转化为邻羟基苯甲酸;与强氧化剂、强碱不相容
主要用途
水杨腈凭借同时含酚羟基与氰基的双官能团特性,在多个工业领域有广泛应用:
医药中间体
合成β-受体阻滞剂盐酸布尼洛尔(治疗高血压、心绞痛)
合成CDK/GSK-3抑制剂(用于阿尔茨海默病治疗研究)及其他药物活性分子
农药中间体
合成甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂嘧菌酯(广谱、高效,用于小麦、水稻、玉米等作物病害防治)
用于合成其他杀菌剂、杀虫剂及其中间体
其他应用
合成多种香料和液晶材料
用作生化试剂
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