四丁基溴化铵(TBAB)是一种分子量为 322.37 的季铵盐类相转移催化剂,常温下为白色至类白色结晶粉末,具潮解性,是有机合成、医药、电化学等领域的重要试剂。该产品主要通过三正丁胺与溴丁烷在乙腈等溶剂中经季铵化反应制得,或通过四丁基氢氧化铵与氢溴酸中和复分解制得。产品属非危化品但具轻微皮肤/眼睛刺激性,需密封、防潮、避光贮运,采用 25kg 纸板桶或塑料桶包装,是医药、化工、科研等行业的重要原料。
基本信息
中文名:四丁基溴化铵
英文名:Tetrabutylammonium bromide(TBAB)
别名:溴化四丁基铵、N,N,N-三丁基-1-丁铵溴化物
化学式:C₁₆H₃₆BrN
分子量:322.37
CAS号:1643-19-2
EINECS号:216-699-2
物理化学性质
四丁基溴化铵常温下为白色至淡黄色结晶性粉末,具潮解性,微有胺味。其主要物化参数如下:
参数
数值/描述
外观
白色至淡黄色结晶粉末或颗粒
熔点
102-106℃(纯品约 103℃)
沸点
常压下加热至 200℃ 以上分解
密度(25℃)
1.039 g/cm³
闪点
100℃
水溶性(20℃)
约 600 g/L(极易溶)
溶解性
易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷;微溶于苯、正己烷
稳定性
常温干燥密封稳定;>200℃ 分解为丁烷、溴化氢等;水溶液呈弱碱性(pH≈8-9)
表面活性
CMC 低,具乳化、分散、增溶作用
主要用途
四丁基溴化铵凭借强相转移催化活性,在多个工业领域有广泛应用:
有机合成相转移催化剂(核心用途,占约 60%)
亲核取代:催化卤代烃与 KCN、酚盐、醇盐、叠氮化物的取代反应,如苄基氯 + KCN → 苄基氰,收率从 50% 提升至 95% 以上
氧化还原:将 KMnO₄、K₂Cr₂O₇ 等无机氧化剂带入有机相,实现甲苯→苯甲酸等转化
缩合反应:克莱森、狄克曼、维蒂希等缩合反应的常用助剂
医药中间体
合成巴氨西林、舒他西林等抗感染药物
达格列净等列净类降糖药合成中的催化剂
分析化学与电化学
离子对色谱试剂、极谱分析试剂
电化学研究电解质添加剂
其他应用
阳离子表面活性剂、乳液聚合助剂
离子液体前驱体(如 TBAB-咪唑类)
印制电路板清洗剂原料
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