3-氟苯乙腈(3-Fluorophenylacetonitrile)
CAS:501-00-8
分子式:C₈H₆FN|分子量:135.14
别名:间氟苯乙腈、m-Fluorobenzyl cyanide、3-氟苄基氰
产品描述
无色至淡黄色透明液体或低熔结晶,沸点约 212–214℃,闪点约 90℃(开杯),密度 1.09–1.11 g/cm³(20℃),不溶于水,溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、DMF 等有机溶剂。结构为苯环 3 位氟取代 + 侧链 –CH₂CN:腈基提供亲核/水解/环化活性,间位氟调节芳环电子云与代谢稳定性,又不像邻位氟那样过度位阻、也不像对位氟那样完全对称。
化学个性
侧链 α-H 具酸性,可在 NaH/NaOMe 下烷基化、芳基化,制取代苯乙腈类库;
腈基可水解为 3-氟苯乙酸、还原为 3-氟苯乙胺、部分还原为亚胺/醛;
间位 F 是药物/农药里常见的“弱吸电子+脂溶性微调”取代,不显著改变 pKa,但影响 ADME 与晶体堆积。
主要应用
医药中间体:合成含氟抗抑郁/抗组胺/多巴胺能配体、氟代苯乙胺类活性物质前体;
农药中间体:拟除虫菊酯侧链、含氟除草剂/杀螨剂砌块;
有机合成:相转移烷基化、Knoevenagel、环合制吲哚/喹啉/苯并杂环;
分析/科研:GC-MS 内标物、氟代芳腈反应动力学模型。
安全与储运
GHS06/07:H301 吞食有毒、H302 有害、H311 皮肤接触有毒、H315/H319/H335 刺激。腈类在体内可释 HCN 前体,严禁口吸、禁皮肤长时间接触。操作戴护目镜、丁腈手套、有机蒸气防毒面具,通风橱称量;密封、干燥、2–8℃ 或阴凉(≤25℃)避光,与强酸、强碱、氧化剂、胺类分储。非爆炸品、非易燃液体(闪点较高),按有毒含氟腈类化学品
成都康巴斯生物科技有限公司
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