1-羟基苯并三唑 2592-95-2

CAS：2592-95-2（无水）；一水物 CAS：123333-53-9

中文：1 - 羟基苯并三唑简称：HOBt，1-HOBt别名：1 - 羟基苯并三氮唑

基础信息

• 英文名：1-Hydroxybenzotriazole

• IUPAC：1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_5N_3O}\)（无水）

• 分子量：135.12（无水）；一水物 153.14

• MDL：MFCD00005805

• EINECS：219-989-7

• SMILES：O[n1]nnc2ccccc21

• 外观：白色至类白色结晶粉末；市售大多为一水合物（无水 HOBt 有爆炸风险，一般不单独售卖无水品）

理化参数

• 熔点：156–159 ℃（伴随分解）

• 闪点：95 ℃

• 密度：1.5 g/cm³

• pKa：7.39

• 溶解性：微溶于水；可溶于 DCM、DMF、THF、DMSO、甲醇

• 特性：多肽合成常用消旋抑制剂 + 活化助剂；和 EDC/DCC 搭配，羧酸先形成 HOBt 活性酯，降低氨基酸手性中心消旋，抑制 N - 酰基脲副产物

用途

1. 多肽合成酰胺缩合助剂，常与 EDC・HCl、DCC 联用；抑制氨基酸消旋，提升偶联收率；

2. 有机合成：羧酸活化制备酰胺、酯；药物中间体合成；

3. 分析化学：金属离子螯合试剂。

安全与储存

• GHS：H315 皮肤刺激；H319 严重眼刺激；H335 呼吸道刺激；无水 HOBt 撞击、高温有爆炸危险性，商用一水合物相对安全

• 储存：密封避光，2–8℃冷藏；远离热源、冲击、强氧化剂；禁止干燥脱水制备无水 HOBt