亚甲基二磷酸四乙酯 1660-94-2

亚甲基二磷酸四乙酯

CAS：1660-94-2英文名：Tetraethyl methylenediphosphonate别名：TEMDP、双 (二乙氧膦酰基) 甲烷、亚甲基双膦酸四乙酯 分子式：\(\boldsymbol{C_9H_{22}O_6P_2}\) 分子量：288.21MDL：MFCD00039887 EC：216-764-5 SMILES：CCOP(=O)(CP(=O)(OCC)OCC)OCC

理化参数

• 外观：无色至浅黄透明液体

• 密度：1.16 g/mL（25℃）

• 折射率：n₂₀/D = 1.442

• 沸点：171–174 ℃ @11 mmHg

• 溶解性：溶于二氯甲烷、THF、乙醇等有机溶剂；部分溶于水

结构特点

中间亚甲基连接两个膦酸二乙酯基团 \(\ce{CH2[P(O)(OEt)2]2}\)，亚甲基上氢酸性较强，强碱下可拔氢生成碳负离子，经典 Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应试剂，可和醛 / 酮缩合制备烯烃。

刚好可以和你前面查到的 3 - 吡啶甲醛 发生 HWE 反应。

主要用途

1. 有机合成砌块，HWE 反应构建碳碳双键；

2. 双膦酸类药物中间体（如唑来膦酸等骨靶向药物）；

3. 制备各类偕二膦酸酯衍生物；

4. 金属螯合配体。

安全要点 ⚠️

• 对眼、皮肤、呼吸道有刺激性；

• 避免强酸强碱，碱性条件下酯基水解；

• 密封室温干燥保存。