BOC-甘氨酸4530-20-5

BOC - 甘氨酸（N-Boc - 甘氨酸）

CAS：4530‑20‑5分子式：\(\boldsymbol{C_7H_{13}NO_4}\)，分子量：175.18✅ 英文名：Boc-Glycine，简写 Boc-Gly-OHIUPAC：2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetic acidMDL：MFCD00002690

✅ 理化性质

• 外观：白色结晶粉末

• 熔点：86–89 ℃

• 密度：1.20 g/cm³

• 溶解性：微溶于水；易溶于 DCM、THF、乙酸乙酯、甲醇

• 结构特点：氨基已经预先接上Boc 保护基，保留末端羧基；酸性条件（TFA）脱 Boc，释放游离氨基；中性 / 碱性条件稳定，和你前面 Boc₂O 保护逻辑完全一致

🧪 实验室核心用途

1. 多肽合成（最常用）：Boc 策略液相 / 固相肽合成的甘氨酸单体，羧基端活化后和氨基缩合形成酰胺键；可搭配 DPPA 做酰胺化

2. 有机砌块：用于构建含甘氨酸骨架的医药中间体、杂环化合物

3. 羧基可衍生：做成酰氯、活化酯；也可经 DPPA 发生 Curtius 重排，得到少一个碳的甲胺衍生物

对比 Boc₂O：Boc₂O 是保护试剂（给游离氨基上 Boc）；Boc-Gly-OH 是已经上好 Boc 的氨基酸砌块

⚠️ GHS / MSDS 要点

GHS：皮肤刺激；严重眼刺激；呼吸道刺激

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼损伤

• H335：吸入粉尘可刺激呼吸道

操作与储存

1. 通风橱操作，丁腈手套 + 护目镜，避免粉尘吸入

2. 密封常温避光保存，防潮；远离强酸（酸会脱 Boc）、强氧化剂

3. 急救

• 皮肤：大量清水 + 肥皂冲洗

• 眼睛：清水冲洗≥15 min，就医

• 吸入：转移新鲜空气

• 误食：漱口，就医