呋喃甲酰氯527-69-5

2‑呋喃甲酰氯（呋喃甲酰氯，糠酰氯）

CAS：527‑69‑5分子式：\(\boldsymbol{C_5H_3ClO_2}\)，分子量：130.53✅ 英文名：2-Furoyl chloride；IUPAC：furan-2-carbonyl chlorideMDL：MFCD00003228

✅ 理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体，刺激性呛味

• 熔点：−2 ℃；沸点：173–174 ℃；66 ℃ / 10 mmHg（减压）

• 密度：1.324 g/mL（25 ℃）；折射率 \(n_D^{20}=1.531\)

• 闪点：85 ℃（闭杯，可燃）

• 溶解性：溶于乙醚、DCM、THF；遇水、醇快速水解，生成糠酸 + HCl，必须无水操作

• 特点：活泼酰氯；呋喃杂环 + 酰氯双官能团；对湿气高度敏感，久置颜色加深

🧪 实验室核心用途

1. 酰胺化反应：和伯胺 / 仲胺发生酰化，构建呋喃酰胺结构，缚酸剂可用2,6‑二甲基吡啶（你前面的碱）；Boc 保护的胺也可选择性和酰氯缩合（控制当量）

2. 酯合成：和醇生成呋喃甲酸酯

3. 医药杂环砌块：呋喃环是很多 API 的杂环片段；用于头孢类、各类含呋喃环药物中间体合成

4. 也可还原成呋喃醛；或进一步溴代（DBDMH）修饰呋喃环

反应要点：体系无水；会释放 HCl，必须加缚酸剂；后处理要淬灭多余酰氯。

⚠️ GHS / MSDS 要点（腐蚀性酰氯）

GHS：皮肤腐蚀；严重眼损伤；吸入有毒；急性毒性

• H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤

• H331：吸入有毒（HCl + 酰氯蒸气）

• H302：吞食有害

操作与储存

1. 通风橱操作，厚丁腈手套、护目镜 + 面屏；蒸气强烈刺激呼吸道，严禁吸入

2. 密封、干燥、避光保存；防潮；远离水、醇、胺类、强碱；不要与 DPPA 叠氮试剂混放

3. 废液单独收集；酰氯淬灭用冰水 / 稀碱缓慢淬灭

4. 急救

• 皮肤：大量清水冲洗≥15 min，立刻脱污染衣物，就医

• 眼睛：持续清水冲洗≥15 min，立刻急诊

• 吸入：转移新鲜空气，吸氧就医

• 误食：禁止催吐，就医