二异丙基胺基锂4111-54-0

CAS：4111-54-0

中文名：二异丙基胺基锂（二异丙基氨基锂，简称 LDA）英文名：Lithium diisopropylamide 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{14}LiN}\)，\(\boldsymbol{[(CH_3)_2CH]_2NLi}\) 分子量：107.12 MDL：MFCD00064449 SMILES：[Li] N (C (C) C) C (C) C InChIKey：ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

🔬 理化性质

• 固体形态：白色固体；市售主流为溶液（THF / 己烷混合溶剂），淡黄色至棕橙色透明液体

• 密度：0.864 g/mL（25℃）

• 闪点：约 33 ℃

• 溶解性：溶于 THF、乙醚、己烷；遇水、醇、酸剧烈反应，释放可燃氢气

• 特性：大位阻非亲核性强碱，THF 体系 pKa≈35.7；优先夺取羰基 α-H，选择性生成动力学烯醇盐，不会进攻羰基发生加成；对空气、湿气高度敏感，室温久置会缓慢分解

🧪 用途

有机合成经典去质子化强碱，医药 API / 杂环合成核心试剂

1. 酮、酯、酰胺低温 (-78℃) 动力学烯醇化，用于烷基化、羟醛缩合反应

2. 芳环邻位锂化、杂环 C-H 去质子，构建碳碳键

3. 消除反应、制备碳负离子；可用于喹唑啉等含氟杂环中间体合成

实验室常用现场制备：低温下二异丙胺 + n-BuLi；工业化直接采购 LDA 溶液

⚠️ GHS 危险信息｜信号词：Danger

UN 编号：UN3394

• H226：易燃液体和蒸气

• H250：遇空气可自燃

• H260：遇水放出可自燃的易燃气体

• H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤

• H302：吞咽有害；H332：吸入有害

🧤操作 & 储存要点【重点】

1. 全程无水无氧，N₂/Ar 惰性保护，通风橱 + 全面罩；厚耐溶剂丁腈手套、防火防静电实验服

2. 密封、2～8℃冷藏，防爆柜存放；隔绝水汽、空气、质子性溶剂

3. 加料严格控温（常 - 78℃干冰丙酮浴），滴加速率控制，严禁升温过快

4. 灭火严禁用水；用干粉灭火剂；泄漏用干燥沙土覆盖，禁止湿抹布