
双酚A,名称为Bisphenol A,常简写为BPA,1891年由俄罗斯化学家Aleksandr P. Dianin首次合成 。常温下为白色片状晶体或粉末,带微弱苯酚气味不溶于水 。其化学结构以两个酚基通过丙烷桥连为特征,具有良好的聚合活性及耐热、耐冲击性,化学性质稳定,主要在大气中的降解过程中与羟基自由基迅速发生反应 。实验室制备常以硫酸为催化剂,苯酚与丙酮在酸性介质中缩合 。
双酚A是全球产量最高的化工单体之一,主要用于合成聚碳酸酯(PC)塑料和环氧树脂 ,也用于生产聚酯树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。此外,双酚A也是阻燃剂、热稳定剂、橡胶防老剂、热敏纸显色剂等的重要前体,对现代包装、电子、汽车及建筑行业不可或缺 。
双酚A是一种内分泌干扰物 ,可模拟雌激素影响激素平衡,低剂量暴露即可能导致生殖力下降、性早熟、代谢综合征、神经行为异常及某些激素相关癌症,对胎儿、婴幼儿和青春期人群风险较大 。随着监管趋严,双酚S(BPS)等替代品被广泛应用,但动物实验显示其仍存在健康风险 。欧盟发布法规(EU)2024/3190禁止在食品接触材料中使用双酚A及其盐类、双酚S等特定有害双酚类物质,2025年1月生效并设18个月过渡期 ;英国食品标准局(FSA)2025年提出在食品接触材料中全面禁用双酚A类物质的提案;中国计划将食品接触材料中双酚A迁移限量从0.6mg/kg下调至0.05mg/kg 水体中双酚A可通过光催化降解法高效去除 ,工业处理中双酚A去除率可达87%以上 。
中文名
双酚A
外文名
Bisphenol A
别 名
BPA;二酚基丙烷;p,p'-异亚丙基双酚;2,2-双对酚丙烷;2,2-二(4-羟基苯基)丙烷
化学式
C15H16O2
分子量
228.286
CAS登录号
80-05-7
EINECS登录号
201-245-8
熔 点
158 至 159 ℃
沸 点
400.8 ℃
水溶性
难溶
密 度
1.1 g/cm³
外 观
白色针晶或片状粉末
理化性质
密度 | 1.1±0.1g/cm3 |
熔点 | 158-159℃ |
沸点 | 400.8±25.0℃ at 760 mmHg |
折射率 | 1.599 |
外观 | 白色针晶或片状粉末 |
溶解性 | 溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液,微溶于四氯化碳,难溶于水 |
闪点 | 192.4±17.8℃ |
蒸汽压 | 0.0±1.0 mmHg at 25℃ |
水溶解性 | <0.1 g/100ml at 25℃ |
精确质量 | 228.115036 |
LogP | 3.43 |
PSA | 40.46000 |
InChIKey | IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | CC(C)(c1ccc(O)cc1)c1ccc(O)cc1 |
储存条件 | 本品应密封于阴凉、干燥处保存,防水、防爆。 |
稳定性 | 1、白色结晶粉末,具有苯酚气味。 2、溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液,微溶于四氯化碳,难溶于水。呈弱酸性。羟基的邻位很活泼,易被硝化、卤化、硫化、烃化等。低毒。 |
应用领域
双酚A是世界上使用最广泛的工业化合物之一,主要用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料。也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、农药、涂料等精细化工产品。
聚碳酸酯塑料
双酚A是生产聚碳酸酯的关键单体。聚碳酸酯具有无色透明、耐用、轻巧和突出的抗冲击性等特性,广泛应用于以下领域:1)食品和饮料包装:如塑料餐具、奶瓶、水瓶等,但近年来由于健康风险,其在婴儿奶瓶中的应用已逐渐被替代。2)电子产品:如手机、电脑外壳等,用于制造耐用且透明的外壳。3)汽车零部件:如车灯、仪表板等,因其良好的抗冲击性和透明性。4)医疗器械:如透明的医疗容器、防护设备等。
环氧树脂
双酚A是环氧树脂的主要原料之一,环氧树脂具有优异的粘接性、耐腐蚀性和绝缘性,广泛应用于:1)涂料:用于制造防腐涂料、地坪涂料、船舶涂料等,特别适用于食品和饮料罐头的内涂层,防止酸性物质侵蚀金属。2)电子封装:用于电子设备的封装材料,提供良好的绝缘和保护性能。3)胶粘剂:用于各种工业和建筑领域的粘接,如汽车、航空航天等。4)复合材料:用于制造风电叶片、航空航天和轨道交通中的高性能复合材料。
其他高分子材料
双酚A还用于生产其他多种高分子材料,包括:1)聚砜树脂:用于制造高性能的工程塑料,具有良好的耐热性和机械性能。2)聚苯醚树脂:用于电子和电气领域,因其优异的绝缘性能。3)不饱和聚酯树脂:用于制造玻璃纤维增强塑料(GFRP),应用于船舶、汽车部件等。
精细化工产品
双酚A还用于生产多种精细化工产品,包括:1)增塑剂:用于改善塑料的柔韧性和加工性能。2)阻燃剂:用于电子电器、建筑、汽车等行业,提高材料的防火性能。3)抗氧剂:用于食品包装和医疗器械,防止材料氧化。4)橡胶防老剂:用于延长橡胶制品的使用寿命。5)农药和涂料:用于生产某些类型的农药和高性能涂料。
特殊应用
双酚A还可以用于制造快递单、货运单等物流单据的打印纸。或医疗器械部件如人工关节涂层等,但其在这些领域的应用受到健康风险的限制。

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