吡啶

吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH＝被氮取代而生成的化合物，与苯类似，具有相同的电子结构，仍有芳香性，故又称氮苯和氮杂苯，在常温下是一种无色有特殊气味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。（工业上利用这个性质来纯化吡啶）,密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙醇,醚等多数有机溶剂，本身也可作溶剂。 吡啶最初由骨焦油内分离出来，随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物，如2－甲基吡啶和2，6－二甲基吡啶。
吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2，4，6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3，5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外，这些取代反应都是在酸性介质内进行的，吡啶形成带正电荷的离子, 使亲电试剂不易接近。2－或4－卤代吡啶的卤素都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低，在此位上可发生亲核取代反应，如与氨基钠或氢氧化钾反应，得到相应的2－氨基吡啶或2－羟基吡啶。
吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。吡啶有毒，吸入、摄取或皮肤接触可导致男性生育能力降低，也可致癌。
吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内能与多种酸（如苦味酸或高氯酸等）形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶中约含1％的2－甲基吡啶，因此可以利用成盐性质上的差别，使它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下,还原成六氢吡啶（或称哌啶）。吡啶与过氧化氢反应，容易被氧化成N－氧化吡啶，N－氧化吡啶是一个重要的吡啶衍生物,由于氮原子被氧化后，不能再形成带正电荷的吡啶离子，因此有利于发生芳香族亲电取代反应，取代完毕后，再将氮上氧除去，就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。