基本信息
• 中文名:肉桂基氯、3 - 苯基 - 2 - 丙烯 - 1 - 氯
中文别名:3-氯-1-苯丙烯;氯化肉桂基;氯化肉桂烯;3-苯基烯丙基氯;3-氯-1-苯基-1-丙烯;肉桂基氯;3-氯-1-苯基-2-丙烯;肉桂基氯。
• 英文名:Cinnamyl chloride、3-Phenyl-2-propen-1-yl chloride
英文别名: (3-Chloro-1-propenyl)benzene; 3-Chloro-1-phenyl-1-propene; (3-chloroprop-1-enyl)benzene; (3-chloroprop-1-en-1-yl)benzene
• CAS 号:104-54-1
• 分子式:C9H9Cl
• 分子量:152.62
理化性质
• 外观:无色至淡黄色液体。
• 密度:1.109g/mL(25℃)
• 沸点:250-252℃
• 熔点:-7.5℃
• 闪点:97℃
• 溶解性:不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
用途
• 有机合成中间体:肉桂基氯是一种非常重要的有机合成中间体,可用于合成多种有机化合物。例如,它可以与醇、酚、胺等发生亲核取代反应,引入肉桂基官能团,用于构建具有特殊结构和功能的有机分子。在香料合成中,可通过与其他化合物反应合成具有独特香味的肉桂基类香料。
• 药物合成:在药物化学领域有重要应用,可用于合成一些具有生物活性的药物分子。比如,在某些抗菌药物、心血管药物的合成过程中,肉桂基氯可以作为关键的中间体参与反应,为药物分子引入特定的结构片段,从而赋予药物特定的药理活性。
• 材料科学:可用于合成具有特殊性能的高分子材料。通过与其他单体进行共聚反应,可以将肉桂基引入到聚合物的主链或侧链上,从而赋予聚合物光响应性、热稳定性等特殊性能,在光电器件、智能材料等领域具有潜在的应用价值。
合成方法
• 肉桂醇与氯化试剂反应:以肉桂醇为原料,与氯化亚砜、三氯化磷、五氯化磷等氯化试剂发生反应,羟基被氯原子取代,生成肉桂基氯。例如,肉桂醇与氯化亚砜在吡啶等催化剂的存在下,在适当的温度下反应,可得到较高产率的肉桂基氯。
• 肉桂醛还原氯化法:先将肉桂醛通过还原反应转化为肉桂醇,然后再进行氯化反应得到肉桂基氯。也可以采用一些特殊的还原氯化试剂,直接将肉桂醛一步还原氯化为肉桂基氯,如使用三苯基膦和四氯化碳组成的试剂体系,在一定条件下可以将肉桂醛转化为肉桂基氯。
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