中文名称:扎那米韦
英文名称:zanamivir
英文别名:GG167;ZanamivirHydrate;4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid;4-Guanidino-Neu5Ac2en;Zanamir;Unii-L6o3xi777i;
CAS号:139110-80-8
分子式:C12H20N4O7
分子量:332.31000
精确质量:332.13300
PSA:198.22000 [1]
物化性质
外观与性状:无色结晶固体
密度:1.75 g/cm
熔点:256ºC (dec.) [1]
分子结构数据
1、 摩尔折射率:71.55
2、 摩尔体积(cm/mol):189.6
3、 等张比容(90.2K):562.3
4、 表面张力(dyne/cm):77.3
5、 极化率(10-24cm3):28.36 [2]
生产方法
将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。[1]
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