环己烷

环己烷，别名六氢化苯，为无色有刺激性气味的液体。不溶于水，溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成，可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用，还可制备环己醇和环己酮等有机物。

环己烷是含6个碳原子的环烷烃，化学性质与烷烃相似，一般条件下不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂作用，但在高温或光照下能发生卤代反应生成卤代环己烷；在硝酸作用下氧化为己二酸；在钴催化剂作用下被空气氧化，生成环己醇和环己酮，后者是合成尼龙6和尼龙66的原料；在铂或钯催化剂作用下脱氢生成苯。

环己烷化学性质与其他饱和烃相近，不十分活泼。可以在催化剂作用下氧化，根据条件，可以生成环己醇、环己酮、己二酸及二元羧酸。在紫外线照射下能与亚硝酰氯反应，生成亚硝基化合物，经分子重排，生成环己酮肟，再经贝克曼重排，生成己内酰胺。与硝酸反应，可生成硝基环己烷。也能卤代反应，生成卤代环己烷。在高温及催化剂作用下，脱氢生成苯。在催化剂三氯化铝作用下，可以异构化。生成甲基环戊烷。与发烟硫酸作用，也可磺化生成环己烷磺酸。本品蒸气有轻度刺激作用及麻醉性。

环己烷主要用途

环己烷主要存在于石油中，具有氯仿和玫瑰油气味。对皮肤有刺激性，高浓度时为麻醉剂。加压下不被碘化氢异构化，在钾玻璃管中于300～330℃长时间加热，或与三氯化铝作用可部分异构化为甲基环戊烷，在270～280℃通过镍粉分解为苯和氢气，与溴于150～200℃长时间加热得1，2，4，5-四溴苯。

用作制备尼龙6及尼龙66的原料;用作纤维素醚、涂料、树脂、蜡、油脂、沥青、橡胶等的优良溶剂;制备环己醇及己二酸;制备环己酮、环己酮肟、己内酰胺;制备环己胺、合成糖类;制备己二胺;增塑剂、农药杀菌剂的原料;甾醇化合物再结晶溶剂。

环己烷在工业上主要由苯催化加氢制得，也可以由石油或裂化汽油中蒸馏提取。其主要用于制取尼龙66和尼龙6的单体——己二酸、己二胺和己内酰胺; 它可以溶解许多有机物，并且毒性比苯小，是一种良好的溶剂，常用做提取香精油以及树脂、涂料、清漆和制造聚乙烯等的溶剂。

作喷漆和树脂的溶剂，油漆和涂饰的去除剂，精油萃取;在分析化学中测定分子量，还可用于制备己二酸、苯、氯代环己烷、硝基环己烷、环己醇、环己酮等;及制野营用的固体燃料，配制杀菌剂;在工业上用于甾族化合物的重结晶。

它不仅是汽油及润滑油的重要成分，也是制造许多塑料及纤维的原料。环己烷经硝酸破坏氧化生成己二酸，后者与氨反应并还原可得己二胺，己二酸与己二胺两种单体缩聚可得聚己二酰己二胺(即尼龙66);在钻催化剂存在时进行液相空气氧化可得环己醇和环己酮的混合物，光照下环己酮与亚硝酰氯反应生成环己酮肟，它是合成尼龙6的原料。自然界有多种脂环体系，最重要的是六元环。如存在于植物中有香味的萜类化合物(如薄荷烷、薄荷酮和樟脑等) 以及存在于动植物体内的甾体化合物(如性激素、肾上腺皮质激素等)中都含有环己烷。

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