112410-23-8
中文名称
N-特丁基-N'-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯酰肼
英文名称
Tebufenozide
CAS
112410-23-8
EINECS 编号
412-850-3
分子式
C22H28N2O2
MDL 编号
MFCD00467963
分子量
352.47
MOL 文件
112410-23-8.mol
更新日期
2024/05/20 16:37:48
112410-23-8 结构式
基本信息
中文别名
N-特丁基-N'-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯酰肼虫酰肼
N-特丁基-N-(4-乙基苯甲酸基)-3,5-二甲基苯甲酰肼
米螨
N-叔丁基-N-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼
N-叔丁基-N'-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲苯甲酰肼
米满
抑虫肼
英文别名
3,5-dimethylbenzoic acid 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazideCONFIRM
MIMIC
TEBUFENOCIDE
TEBUFENOZIDE
rh5992
TEBUFENOZIDE PESTANAL, 100 MG
3,5-DIMETHYLBENZOIC ACID-(1,1-DIMETHYLETHYL)-2-(4-ETHYLBENZOYL)HYDRAZIDE
Benzoic acid, 3,5-dimethyl-, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide
tebufenozide(ansi,iso,bsi)confirm
N-tert-butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide
Tebufenozide suspension
Conform
N-tert-butyl-N-(4-ethylbenzoly)-3,5-dimetthyl benzohydrazide
3,5-Dimethylbenzoic acid N-tert-butyl-N-(4-ethylbenzoyl)hydrazide
616-076-00-9
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机氮杀虫剂物理化学性质
外观性状N-特丁基-N'-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯酰肼(112410-23-8)为灰白色粉未，熔点191℃，蒸气压3.0×10-3mPa(25℃气化状态),密度1.03g、cm3,溶解度:水≤1mg、L(25℃),微溶于有机溶剂,94℃稳定7天,对光稳定。（PH值=7，25℃）
熔点191°; mp 186-188° (Sundaram, 1081)
密度1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压3 x 10 -6 Pa (25 °C)
储存条件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
水溶解性0.83 mg l-1 (20 °C)
酸度系数(pKa)10.89±0.46(Predicted)
形态neat
BRN7822297
LogP4.240 (est)
EPA化学物质信息Tebufenozide (112410-23-8)
应用领域
用途一
主要用于防治甘蓝、甜菜夜蛾等用途二
是一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂用途三
新颖的昆虫脱皮加速剂，对鳞翅目昆虫及幼虫有特效，对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜（甘蓝类、瓜类、茄果类等）、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。施药最佳时间为卵孵期，以10～100g有效成分/hm2可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等，持效期达14～20d。用途四
该品具有胃毒作用，是一种昆虫蜕皮加速剂，能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食，2-3天内脱水，饥饿而死亡。制备方法
方法一
制备方法一2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝，冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。水层用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下，室温滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min内滴加完。室温下继续反应6h后，停止通入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜。次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。
虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5～10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温，搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
制备方法二
用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。
制备方法三
噁二唑开环合成虫酰肼。
制备方法四
通过氨基保护的办法合成虫酰肼。
常见问题列表
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，雄大鼠急性吸入LC50>4.3mg/L、雌大鼠为4.5mg/L；对兔眼睛和皮肤无刺激作用；诱变性为阴性，无致畸、致突变、致癌作用；鹌鹑急性经口LD50>21500mg/kg，鹌鹑、野鸭LC50>5000mg/kg；虹鳟鱼LC50为5.7mg/L(96h)，水蚤LC503.8mg/L (48h)，蜜蜂LD50>234μg/只，蚯蚓LC50>1000mg/kg。