1666-28-0
中文名称
2-羟基-4-溴苯甲酸
英文名称
4-Bromo-2-hydroxybenzoic acid
CAS
1666-28-0
分子式
C7H5BrO3
MDL 编号
MFCD06797970
分子量
217.02
MOL 文件
1666-28-0.mol
更新日期
2024/05/28 11:50:42
1666-28-0 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-4-溴苯甲酸4-溴水杨酸
英文别名
4-BROMO-2-HYDROXYBENZOIC ACID4-BROMOSALICYLIC ACID
4-Bromo-2-Hydroxybenzoic Acid 2-Hydroxy-4-Bromobenzoic Acid
2-Hydroxy-4-bromobenzoicacid
4-Bromo-2-hydroxybenzoic acid 98%
所属类别
化学试剂:芳烃物理化学性质
熔点164-165°C
沸点330.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.861±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.71±0.10(Predicted)
InChIInChI=1S/C7H5BrO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,(H,10,11)
InChIKeyFYAKLZKQJDBBKW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1O
常见问题列表
简介
2-羟基-4-溴苯甲酸在常温常压下呈固体,其是水杨酸的衍生物,常温下稳定,急剧加热分解为苯酚和二氧化碳,具有部分酸的通性。用途
2-羟基-4-溴苯甲酸是药物分子和橡胶工业中的防焦剂及生产紫外线吸收剂和发泡剂的中间体。在合成转化中,苯环上的溴单元可以很容易地转化为芳基,或者是硼酸;酚羟基和羧基都具有一定的酸性,都可以在碱性条件下进行烷基化反应,分别得到酚醚产物和酯化的产物。合成方法
在氮气环境下,向真空干燥的反应瓶中加入溴化铜(II)(8.8克,39.4毫摩尔,1.2当量),乙腈(50毫升)和4-氨基水杨酸(5.1克,49.5毫摩尔,1.5当量),将反应混合物冷却至0℃,并分批次地加入2-羟基-4-溴苯甲酸前体(5.0克,32.6毫摩尔,1.0当量)。向混合物中加入额外的乙腈(25毫升),在0℃搅拌2小时。合并的有机萃取物用20%的盐酸水溶液洗涤,在硫酸镁上干燥,过滤,并在减压下浓缩。残余物溶于二乙醚,得到的溶液用15%的氢氧化钠水溶液提取,水溶液部分用二乙醚洗涤,用6N盐酸水溶液酸化至pH1,混合物用二乙醚提取。合并的有机提取物用盐水洗涤,在硫酸镁上干燥,过滤并减压浓缩。残余物用氯仿处理,通过过滤收集得到的沉淀物即可得到2-羟基-4-溴苯甲酸。