57-63-6
中文名称
炔雌醇
英文名称
Ethynyl estradiol
CAS
57-63-6
EINECS 编号
200-342-2
分子式
C20H24O2
MDL 编号
MFCD00003690
分子量
296.4
MOL 文件
57-63-6.mol
更新日期
2024/06/07 14:11:07
57-63-6 结构式
基本信息
中文别名
炔雌醇17α-乙炔-1,3,5-(10)-雌甾三烯-1,17-二醇
炔雌醚
乙炔雌二醇
3-羟基-19-去甲-17Α-甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-17-醇
炔雌酮
17A-炔雌醇
英文别名
1,3,5(10)-ESTRATRIEN-17-ALPHA-ETHYNYL-3,17-BETA-DIOL17a-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17b-diol
17 A-ETHYNYLESTRADIOL
17ALPHA-ETHINYLESTRADIOL
17-ALPHA-ETHYNLESTRADIOL
17ALPHA-ETHYNYL-1,3,5[10]-ESTRATRIENE-3,17BETA-DIOL
17ALPHA-ETHYNYL-DELTA1,3,5(10)-ESTRA-TRIENE-3,17BETA-DIOL
17ALPHA-ETHYNYLESTRADIOL
19-NOR-1,3,5[10],17ALPHA-PREGNATRIEN-20-YNE-3,17-DIOL
19-NORPREGNA-1,3,5(10)-TRIEN-20-YNE-3,17ALPHA-DIOL
ACETENYL ESTRADIOL
ETHINYL ESTRADIOL
ETHYNYLESTRADIOL
LYNORAL
NEO-ESTRONE
NOVESTROL
(17-alpha)-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17,diol
17-alpha-ethinyl-17-beta-estradiol
17alpha-Ethinyl-17beta-estradiol
17-alpha-ethinyl-3,17-dihydroxy-delta(sup1,3,5)-estratriene
所属类别
原料药：雌激素及孕激素类药物理化学性质
外观性状白色到奶白色结晶性粉。熔点145-146℃（半水合物）。182-184℃（无水物）。溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环、植物油及氢氧化钠溶液，几乎不溶于水。无气味。
熔点182-183 °C(lit.)
沸点378°C (rough estimate)
密度1.0944 (rough estimate)
折射率-30 ° (C=0.4, Pyridine)
闪点9℃
储存条件room temp
溶解度ethanol: 50 mg/mL, clear, slightly yellow
酸度系数(pKa)pKa 10.32 (Uncertain)
形态neat
颜色白色至浅黄色至浅橙色
Merck3734
BRN2419975
BCS Class3/1
InChIKeyBFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N
NIST化学物质信息Ethinyl estradiol(57-63-6)
EPA化学物质信息Ethinyl estradiol (57-63-6)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H350-H410
危险品标志T
危险类别码R45-R22
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
RTECS号RC8925000
F8
海关编码29372390
毒性LD50 oral in rat: 960mg/kg
应用领域
用途一
该品为雌激素类药。作用同乙烯雌酚，但效力强20倍。与孕激素类避孕合并使用，有抑制排卵的协同作用，可增强避孕功效，并可减少突破性出血等副作用。此外，也可用于月经紊乱，如闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等。供配制避孕药用。制备方法
方法一
由雌酮（C18H22O2，[53-16-7]）乙炔化而得：将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8h，加四氢呋喃，于25-40℃下通入乙炔至需要量度。再加雌酮四氢呋喃溶液，在5-10℃继续通乙炔12h。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性，减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残余溶液，冷却，过滤，用水洗至中性，在80℃干燥，得乙炔雌二醇粗品。经乙醇重结晶，活性炭脱色即为成品。收率85%。炔雌醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | E0037 | 炔雌醇 Ethynylestradiol | 57-63-6 | 1G | 280元 |
| 2024/04/30 | HY-B0216 | 炔雌醇 Ethynyl Estradiol | 57-63-6 | 100mg | 420元 |
| 2024/04/30 | XW00576362 | 炔雌醇 ethinylestradiol;17α-ethinylestradiol;ethylnylestradiol;17α-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol;19-norpregna-1,3,5(10),17α-trien-20-yne-3,17-diol | 57-63-6 | 5G | 457元 |
常见问题列表
生物活性
Ethinyl Estradiol 是一种口服生物有效的雌激素，在几乎所有的现代复方口服避孕药丸的配方中使用。靶点
| Target | Value |
| Estrogen receptor |
体外研究
在两个培养的大鼠hepatocytesand HepG2细胞中，Ethinyl Estradiol增加呼吸链活动。Ethinyl Estradiol是肝癌形成的强启动子。 在雌性大鼠肝中，Ethinyl Estradiol提高核基因组和线粒体基因组编码的基因和呼吸链活性的转录水平；在雌性大鼠中培养的肝切片和肝细胞，Ethinyl Estradiol也能抑制转化生长因子β（TGFbeta）诱导的凋亡。在培养的雌性rathepatocytes中，Ethinyl Estradiol增加线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I，II和III的转录水平。Ethinyl Estradiol显著提高线粒体和核中每毫克蛋白中谷胱甘肽（还原[GSH]和氧化[GSSG]形式）的水平，而总的谷胱甘肽的氧化形式的百分比不受影响。
体内研究
在出生后第2天中，Ethinyl Estradiol（50 毫克/千克/天）增加生殖器距离并减少幼畜体重，在雌性Long-Evans大鼠中，加速阴道开口，降低F1生育率和F2产羔的体型，并诱导外生殖器畸形（5 mg/kg）。 在大鼠肝脏中，Ethinyl Estradiol增加低密度脂蛋白（LDL）受体的数量，从而产生血浆胆固醇水平下降。在雄性和雌性兔肝中，Ethinyl Estradiol施加相同效应，增加受体数量和受体mRNA水平增加6-8倍效应相关。