81334-34-1
中文名称
灭草烟
英文名称
Imazapyr acid
CAS
81334-34-1
分子式
C13H15N3O3
MDL 编号
MFCD00144470
分子量
261.28
MOL 文件
81334-34-1.mol
更新日期
2024/05/20 16:37:51
81334-34-1 结构式
基本信息
中文别名
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸灭草烟
3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯
咪唑烟酸
2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)菸酸
依灭草
英文别名
2-(4-ISOPROPYL-4-METHYL-5-OXO-2-IMIDAZOLIN-2-YL)-NICOTINIC ACID2-(4-ISOPROPYL-4-METHYL-5-OXO-4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOL-2-YL)-NICOTINIC ACID
ARSENAL(R)
IMAZAPYR
imazapyr acid
IMAZAPYR (TM)
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-pyridine
2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-3-pyridinecarboxylicaci
2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-Pyridinecarboxylicacid
3-pyridinecarboxylicacid,2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-i
midazol-2-yl)-
Nicotinicacid,2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)
IMAZAPYR PESTANAL
IMAZAPYR, 100MG, NEAT
IMAZAPYR ANALYTICAL STANDARD
3-Pyridinecarboxylic acid, 2-4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl-
imazapyr (ansi,bsi,iso)
imazapyr 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridine carboxylate
AC 252925
CL 252925
所属类别
农药: 除草剂: 有机杂环类除草剂物理化学性质
外观性状外观为白色固体。m.p.169～173℃。45℃可稳定3个月，室温可稳定2年。在pH值5～9、暗处、水介质中稳定。在日光下水解半衰期6d (pH值5～9），土壤中半衰期3～4个月。有腐蚀性，不能在无衬里的容器中混合和贮存。与酸、碱和强氧化剂反生反应。
本品异丙胺盐为白色固体。128～130℃，蒸气压0.013×10-3Pa (60℃)。15℃时溶解度：二甲基甲酰胺473g/L，二甲基亚砜665g/L，甲醇230g/L，乙醇72g/L，二氯甲烷72g/L，丙酮6g/L，甲苯3g/L，水9.74g/L，水（25℃)11.3g/L。
本品异丙胺盐为白色固体。128～130℃，蒸气压0.013×10-3Pa (60℃)。15℃时溶解度：二甲基甲酰胺473g/L，二甲基亚砜665g/L，甲醇230g/L，乙醇72g/L，二氯甲烷72g/L，丙酮6g/L，甲苯3g/L，水9.74g/L，水（25℃)11.3g/L。
熔点169-173°C
沸点404.53°C (rough estimate)
密度1.1923 (rough estimate)
蒸气压0-0Pa at 20-25℃
折射率1.5600 (estimate)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)1.9, 3.6(at 25℃)
形态neat
BRN5442754
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
LogP-3.97-0.04 at 20℃ and pH3-9.9
解离常数1.7-11.1 at 20℃
EPA化学物质信息Imazapyr (81334-34-1)
应用领域
用途一
是新型广谱除草剂，芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性用途二
咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂，用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草，用量500～2000g/hm2，可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物，可进行土壤处理及出苗后茎叶处理，苗后处理更为有效。茎叶处理时，在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂，2～4周后，草本植物失绿、组织坏化，1个月内树木幼龄叶片变红或褐，一些树种在3个月内全部落叶，最终死亡。用途三
除草剂。制备方法
方法一
制备方法一丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4～6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38～40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1～2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后，残液减压蒸馏，收集130～132℃/3200Pa馏分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100～110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏，收集110～114℃/666.7Pa馏分70.15g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148～150℃/266.6Pa馏分70.5g。
5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2，3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃，维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦，温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2，3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺（0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168～170℃。
制备方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐，然后与（CH3）2CHCCH3（CN）NH2反应，生成氨基甲酰基烟酸，再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解，升温环合，合成咪唑烟酸。
常见问题列表
有机杂环类除草剂
灭草烟是一种有机杂环类除草剂，由美国氰胺公司研发成功，属灭生性除草剂，其异丙胺盐可芽前或芽后使用，能迅速被植物根和叶片吸收，抑制植物侧链氨基酸的生物合成，阻止杂草生长，促使其死亡。防治对象包括所有杂草，对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草和杂木有很好的除草活性。适用于非耕地以及橡胶园、油棕、森林和茶园。【使用方法】可芽前和芽后使用，非耕地除草用量达0.25～2.5kg(ai)/hm2，橡胶园和油棕园用0.125 ～1.0kg(ai)/hm2，森林用0.25～1.25kg(ai)/hm2，茶园用0.1～2.0kg(ai)/hm2，另外涂抹或注射灭草烟可防止落叶树树桩萌发。
【注意事项】在土壤中残效期长，最长可达8年。
【存储条件】在45℃下灭草烟可稳定3个月，在室温下可稳定两年，在pH5 ～9、暗处、水介质中是稳定的，贮存时不能高于 45℃。本品溶液在模拟日光下酸被分解，水解DT506 天(pH5～9)，土壤中DT5090～120天。不能在无衬里的容器中混合或贮存，因其有腐蚀性。与碱或酸和强氧化剂均能反应。
毒性
原药对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，对小鼠急性经口LD50>2000mg/kg，兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤有中等刺激作用，对眼睛有刺激性，但能恢复。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC50>100mg/L（96h)，水蚤LC50>100mg/L （48h)。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2150mg/kg，LC50>5000mg/kg饲料（8d)。蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。本品异丙胺盐对大鼠急性经口LD50>10000mg/kg，小鼠急性经口LD50>10000mg/kg，小鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。