85-01-8
中文名称
菲
英文名称
Phenanthrene
CAS
85-01-8
EINECS 编号
201-581-5
分子式
C14H10
MDL 编号
MFCD00001168
分子量
178.23
MOL 文件
85-01-8.mol
更新日期
2024/05/06 11:36:56
85-01-8 结构式
物理化学性质
外观性质无色、有荧光、单斜形片状晶体。
外观性状白色有光泽并发荧光的片状晶体。 不溶于水，稍溶乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、乙酸等。
熔点98-100 °C(lit.)
沸点340 °C(lit.)
密度1.063 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度6.14
蒸气压0.00012 hPa (20 °C)
折射率1.5943
闪点99-101°C
储存条件APPROX 4°C
溶解度溶于乙醇、苯、甲苯、冰醋酸
酸度系数(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
形态platelets (fine)
颜色brown
水溶解性insoluble
Merck14,7212
检测方法HPLC
BRN1905428
Henry's Law Constant0.49, 1.80, 3.35, and 7.89 at 5, 15, 25, and 35 °C, respectively (gas stripping-GC, Odabasi et al.,
2006)
Dielectric constant2.72（43.0℃）
暴露限值OSHA: TWA 0.2 mg/m3
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
(IARC)致癌物分类3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
NIST化学物质信息Phenanthrene(85-01-8)
EPA化学物质信息Phenanthrene (85-01-8)
安全数据
应用领域
用途一
用于分子量的测定及有机化合物的合成用途二
用于制菲醌、合成树脂、农药、防腐剂等用途三
菲经氧化制得菲醌，用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散，经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂，菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。但实际上这些应用领域大部分还有待发展。在造纸工业上，菲可作纸浆防雾剂；还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹；菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。在医药上，菲可合成生物碱——吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等。此外，塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。用途四
可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面, 菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。制备方法
方法一
菲是煤焦油中含量较多的组分，约占煤焦油的5%，仅次于萘含量。煤焦油300-360℃馏程范围的一蒽油中，含量最多为菲，其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷却、结晶，再用真空吸滤或离心过滤分离除去油分。油分中溶有较多的菲可用精密蒸馏法回收。所得的结晶称为粗蒽，其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷却、过滤，滤液蒸去溶剂后进行重结晶、过滤。取滤液精馏，即得工业菲，经磺化结晶可得精菲。常见问题列表
非直线式稠环芳烃
菲是最简单的非直线式稠环芳烃，具有三个苯环结构，为蒽的同分异构体。1872年E.Ostermayer等在煤焦油的蒽油馏分中发现了菲，是煤焦油加工产品之一。在高温煤焦油中菲的含量仅次于萘，约为4～6%，主要集中在一蒽油馏分中。菲的化学活性强于萘，但比蒽弱，9，10位也可发生氧化、加成等反应。菲是带光泽的无色晶体，从乙醇中析出的菲为无色单斜晶系片状结晶，升华得到的菲为叶片状结晶，相对密度1.179(25/4℃)，折射率为1.6450，熔点101℃，沸点340℃，能升华，不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、冰醋酸、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳，溶液发蓝色荧光。分子中1， 4，5，8-位相同称为α-位;2，3，6，7-位相同称为β-位;9，10-位相同称为γ-位。化学性质介于萘和蒽之间。它也可以在 9，10-位起加成反应，但没有蒽那样容易。氧化也发生在9，10-位，氧化得菲醌。也可发生取代反应。可由煤焦油的蒽油馏分中分离而得菲。菲可用于制造农药和染料等，也用作高效低毒农药及无烟火药等炸药的稳定剂。菲转化加工后可用于生产染料、药物和树脂等。菲的氧化产物菲醌可用作染料、杀菌剂和聚合抑制剂等；9，10-联苯二甲酸则用于制取聚酯和醇酸树脂；9，10-二氢-9-菲甲酸是一种植物生长刺激素；菲经氢化制得的全氢菲，可用于生产喷气机燃料；磺化所得菲磺酸，可用作粘结剂和鞣料。在用溶剂法制取精蒽时得到的含菲洗涤母液，经回收溶剂后再结晶过滤，可得到含菲40%的粗菲。粗菲在熔化釜内脱去残余溶剂，再在具有20块理论塔板的精馏塔中精馏，切取335～340℃馏分，经冷却、结晶和过滤即得到含菲大于70%的工业菲。
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分子结构
菲的分子结构与蒽相似，分子中所有原子在同一平面上，但不在同一直线上，是一个闭合的共轭体系，具有芳香性。分子中1，2，3，4，10位和5，6，7，8，9位相对应，但5个位置活性有差别，其中9与10位活性较高，取代、氧化、加成反应首先在9与10位进行：
菲醌是一种农药，用做杀菌拌种剂，可以防止小麦赤霉病、坚黑穗病和红薯黑斑病。
工业上菲是从蒸馏煤焦油所得的蒽油馏分中提取。很多天然产物 (如甾醇) 分子中含有这个环系。菲主要用于制造染料、药物、高效低毒农药，并可用做闪烁剂、无烟火药的稳定剂等。许多菲的衍生物具有致癌的生理作用。如：
2-甲基-3，4-苯并菲和1，2，3，4-二苯并菲的分子结构式
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
菲 Phenanthrene, 97%(85-01-8)
Alfa Aesar
菲,98%Phenanthrene, 98%(85-01-8)
Sigma Aldrich
85-01-8(sigmaaldrich)