85721-33-1

中文名称环丙沙星

英文名称 Ciprofloxacin

CAS 85721-33-1

分子式 C17H18FN3O3

MDL 编号 MFCD00185755

分子量 331.34

MOL 文件 85721-33-1.mol

更新日期 2024/06/02 14:04:37

85721-33-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息常见问题列表知名试剂公司产品信息环丙沙星价格(试剂级)

基本信息

中文别名

1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
环丙沙星
1-环丙基-6氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
丙氟哌酸
环丙氟哌酸
适普灵
特美力
悉复欢
环丙沙星碱
培氟沙得
1-环丙基-1,4-二氢-6-氟-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸

英文别名

1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID
1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS 92631
AKOS BBS-00004646
BAYQ 3939
CIPROBAY
CIPROFLOXACIN
CIPROFLOXACIN BASE
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarbox
3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piper
ciloxan
ciprobid
ciproiv
euciprin
CIPROFLOXACIN USP 24
Ciprofloxacin BioChemika, ≥98.0% (HPLC)
CIPROFLOXACIN, MORPURE™
1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic Acid, Bayq 3939,
CIPROFLOXACIN USP
CIPROFLOXACINBASE(PATENT-NOSUPPLY)

所属类别

药物: 抗病源性微生物药: 喹诺酮类药物

物理化学性质

外观性状白色威类白色结晶性粉末，味苦。熔点255~257℃(分解)。盐酸环丙沙星(Ciprofloxacin Hydrochloride)：C17H18FN3O3?HCl?H2O。[86393-32-0]。淡黄色结晶性粉末。熔点318～320℃。

熔点255-257°C

沸点581.8±50.0 °C(Predicted)

密度1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Store at 0-5°C

溶解度溶于 0.1N HCl，浓度为 25mg/ml。难溶于DMSO

酸度系数(pKa)pKa 4.04 (Uncertain)

形态粉末

颜色白色到近乎白色

水溶解性86mg/L(25 ºC)

Merck13,2337

BRN3568352

CAS 数据库85721-33-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息Ciprofloxacin (85721-33-1)

安全数据

危险性描述H412

防范说明P273-P501

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-36-24/25

危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany2

RTECS号VB1993800

海关编码29339900

毒害物质数据85721-33-1(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一

适用于呼吸道感染、泌尿道、耳鼻喉、皮肤和软组织、胃肠道感染等

用途二

第三代喹诺酮类抗菌素，抗菌谱广，杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及金黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性菌均有杀菌作用。临床多用其盐酸盐，用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。

制备方法

方法一

方法1：其合成是从2，4-二氯甲苯开始，经硝化、还原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯，对甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解，再引入哌嗪基，最后得产品。
前面得到的中间体2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯也可以直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯缩合、环合、水解后，再引入哌嗪基而得产品。
上述工艺较成熟，问题是步骤较长，最后引入哌嗪基时，同样存在7位氯和6位氟的竞争问题，使收率降低。
方法2：以3-氯-4-氟苯胺为原料，先重氮化、氯代生成2，4-二氯氟苯，再酰化生成2，4-二氯-5-氟苯乙酮。
甲醇钠和苯混合，分馏蒸尽甲醇，加入碳酸二甲酯，回流下缓慢滴加2，4-二氯-5-氟苯乙酮的苯溶液，继续回流。过滤，滤饼用少量苯洗。滤饼加水和苯，用浓盐酸调至Ph=5，使固体全溶。分出苯层，水洗2次，浓缩至干，得化合物(I)，收率95.3%。
化合物(I)、原甲酸三甲酯和乙酐，混合回流。蒸除低沸物，再减压蒸除挥发物，加入无水甲醇，在0～5℃下滴加环丙胺。滴完，自然升温反应。抽滤，用甲醇洗，烘干，得化合物(Ⅱ)，收率86.3%。
化合物(Ⅱ)、碳酸钾和二甲基甲酰胺，在140℃下搅拌。热滤，滤液冷却，过滤，少量二甲基甲酰胺洗，得化合物(Ⅲ)，收率92%。
化合物(Ⅲ)和8%氢氧化钠水溶液，微回流至反应完全。用浓盐酸酸化至Ph=1，冷却，过滤，水洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率98%。
化合物(Ⅳ)、无水哌嗪和乙二醇单甲醚，混合回流。减压浓缩，加碱溶解，活性炭脱色。过滤，用盐酸调至Ph=7～7.2，再过滤，水洗。溶于10%盐酸，加活性炭回流。热滤，滤液冷却至65℃，加入乙醇，继续回流至透明。冷至10～15℃结晶，抽滤，烘干，得盐酸环丙沙星，收率74.1%。以2，4-二氯-5-氟苯乙酮计，总收率55%以上。方法3：3-氯-4-氟苯胺经和上述相似的二步反应得到苯甲酮衍生物，再用次氯酸钠氧化生成苯甲酸衍生物，氯化生成苯甲酰氯衍生物，接着直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯反应，再环合得到喹啉环，再水解、哌嗪取代生成环丙沙星。

常见问题列表

第三代喹诺酮类抗菌药

环丙沙星又称环丙氟沙星、环丙氟哌酸、悉复欢、希普欣，曼舒林，恩普乐，特美力、环福星，属于第三代喹诺酮类抗菌药，由德国拜耳医药研发成功，商品名为“西普乐”，1987年首次在美国、德国和智利上市，目前已成为世界上最被广泛使用的氟代喹诺酮抗生素，抗菌谱与诺氟沙星相似，但抗菌活性强2～10倍，是本类药物中体外抗菌活性最强的药物。对肠杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金葡球菌等显著优于头孢菌素和氨基糖苷类等抗生素，对革兰阳性菌的抗菌活性与氧氟沙星相似，对所有敏感的革兰阴性菌的抗菌活性强于诺氟沙星、氧氟沙星2～4倍，亦优于头孢克罗与庆大霉素。耐庆大霉素的肠杆菌科细菌及耐甲氧苯青霉素的金葡菌也常对本品仍敏感。环丙沙星的作用机制是抑制参与核酸合成的DNA回旋酶，通过破坏细菌DNA结构而阻止细胞分裂而杀菌。
盐酸环丙沙星片

口服生物利用度为49%～70%，服药后1～2小时血药浓度可达高峰。其分布及组织穿透性良好，在胆汁、肾脏、胆囊和肝脏、肺部、女性生殖器官、前列腺组织液中浓度较高。绝大部分以原形经尿液排泄，其余药物经胆汁和粪便排出。
环丙沙星适用于治疗敏感菌引起的全身性感染、呼吸道，消化道，尿路感染、女性生殖道感染、前列腺炎、附睾炎、淋球菌性尿道炎、中度及重度呼吸道感染、肠道感染、伤寒、菌痢、腹膜炎、胆道感染、骨关节感染、皮肤软组织感染、霉形体病、霉形体与细菌混合感染、败血症与腹腔内感染、耳鼻喉部感染、眼科感染、牙周组织炎以及牙冠周围的炎症等。
目前环丙沙星的专利保护期已过，国产化水平已很高，国内有广州南新制药、海南碧凯药业、珠海丽珠制药、浙江新昌制药、北京双鹤药业、哈药集团等厂家生产原料或制剂。

抗菌谱

环丙沙星对下列细菌在体外具良好抗菌作用：
1、肠杆菌科的大部分细菌，包括枸橼酸杆菌属、阴沟、产气肠杆菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。
2、对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。
3、对铜绿假单胞菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。
4、环丙沙星对甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性，对肺炎链球菌、溶血性链球菌和粪肠球菌仅具中等抗菌活性。
5、对沙眼衣原体、支原体、军团菌亦具良好作用，对结核杆菌和非典型分枝杆菌也有抗菌活性。
6、对厌氧菌的抗菌活性差，仅有微弱作用。
7、常对多重耐药菌也具有抗菌活性。

适应症

环丙沙星是第三代氟喹诺酮类合成抗菌药，在兽药市场中，常见的主要有乳酸环丙沙星可溶性粉和盐酸环丙沙星可溶性粉，乳酸环丙沙星注射液和盐酸环丙沙星注射液相对较少。主要用于治疗大肠杆菌、沙门氏菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌等敏感菌引起的呼吸道病、泌尿道、胆道等疾病以及全身性绿脓杆菌感染。
1、鸡败血霉形体，大肠杆菌，鸡血痢、禽伤寒、禽副伤寒、禽霍乱。
2、仔猪黄白痢、红痢，猪痢疾，猪丹毒，猪传染性肺炎等疾病具有特效。
3、水产类主要用于鱼的烂鳃病、赤皮病、打印病、白云病、白尾病、白细胞性败血病、腐皮病、虾的红腿病等。

不良反应

口服环丙沙星的不良反应虽大多数程度较轻，易为病人耐受，但其不良反应比较多见，有些不良反应是比较严重的和病人不能耐受的。
1. 胃肠道反应最常见，可表现为腹部不适、疼痛、腹泻、恶心或呕吐。
2. 中枢神经系统不良反应，喹诺酮类抗菌药可引起中枢神经系统症状，如头晕、头痛、失眠、抽搐及精神异常等，主要是由于兴奋中枢引起的。中枢神经系统疾病患者应避免应用，如癫痫及癫痫病史者。
3. 肌腱炎：喹诺酮引起的肌腱不良反应少见，虽较多见于培氟沙星，也偶发于其它喹诺酮。喹诺酮引起的肌腱炎严重者可导致肌腱断裂，特别是运动员。合用激素为危险因素，肌腱不良反应可能与喹诺酮引起肌腱的胶原组织缺乏和缺血性坏死有关。
4．儿童应用喹诺酮类药物的安全性尚未确定，喹诺酮药物在幼龄动物中影响软骨的生长，所以应避免应用于18岁以下人群，特别是婴幼儿以及与其相关的人群，包括孕妇、授乳妇女。
5．环丙沙星等喹诺酮类可引起过敏反应。
6．光毒性反应：喹诺酮类药物可发生光毒性反应，环丙沙星很少见，但服用后应尽量避免过度暴露于阳光中。
有些药物不良反应是由于环丙沙星直接引起，有些则由于合并应用其它药物产生的药物相互作用所引起。如环丙沙星等喹诺酮类药物合并应用茶碱药物或同时饮用咖啡，由于环丙沙星抑制了它们的代谢，使它们的血药浓度升高、半衰期延长，有时可出现消化道症状、中枢神经系统症状或茶碱中毒症状。

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

85721-33-1(sigmaaldrich)

环丙沙星价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2024/04/30	XW857213311	环丙沙星 ciprofloxacin;ciprobay;1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid	85721-33-1	5G	87元
2024/04/30	XW857213312	环丙沙星 ciprofloxacin;ciprobay;1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid	85721-33-1	25G	139元
2024/04/30	C2510	环丙沙星 Ciprofloxacin	85721-33-1	5g	355元