937-31-5
中文名称
对硝基苯乙炔
英文名称
4-NITROPHENYLACETYLENE
CAS
937-31-5
分子式
C8H5NO2
MDL 编号
MFCD00024794
分子量
147.13
MOL 文件
937-31-5.mol
更新日期
2024/06/07 17:53:09
937-31-5 结构式
基本信息
中文别名
对硝基苯乙炔4-硝基苯乙炔
英文别名
1-ETHYNYL-4-NITROBENZENE4-NITROPHENYLACETYLENE
Benzene, 1-ethynyl-4-nitro- (6CI, 7CI, 8CI, 9CI)
所属类别
有机原料：烃类化合物及其衍生物物理化学性质
熔点148-150 °C(lit.)
沸点246.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于乙醇、乙醚
形态固体
颜色淡黄色
最大波长(λmax)286nm(CH2Cl2)(lit.)
常见问题列表
应用
对硝基苯乙炔是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。制备
步骤1 [4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷（S7g）的制备
向1-碘-4-硝基苯（S6）（1.00 g，4.02 mmol），Pd（PPh3）2Cl2（84.3 mg，0.120 mmol），CuI（45.7）和Et3N（2.24 mg，16.4 mmol）的6.8ml DMF溶液中加入（三甲基甲硅烷基）乙炔（560 mg，4.06 mmol）（S5）。在50℃下搅拌1小时后，将反应混合物用AcOEt和H2O稀释。将有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（己烷/ AcOEt ＝ 2∶1），得到[4-（硝基苯基）乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黄色固体， 730mg，3.33mmol，83％。 1 H NMR（400 MHz，CDCl3）δ8.17（d，J = 8.8 Hz，2H），7.59（d，J = 8.8 Hz，2H），0.28（s，9H）。
步骤2 4-硝基苯乙炔（8g）
在0℃下，向[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷S7g（69.9mg，0.318mmol）的THF（0.43mL）溶液中添加TBAF（1.0M的THF溶液，0.38mL，38μmol）。搅拌15分钟后，将反应用饱和NaHCO3水溶液淬灭，并将所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（己烷/AcOEt＝1：10）和凝胶渗透色谱法纯化残余物，得到炔烃8g。白色固体，37.5mg，0.255mmol，80％。
用途
4-硝基苯乙炔是一种有机中间体，可由1-碘-4-硝基苯经过两步制备得到。