99614-02-5

中文名称恩丹西酮

英文名称 Ondansetron

CAS 99614-02-5

分子式 C18H20ClN3O

MDL 编号 MFCD00764297

分子量 329.82

MOL 文件 99614-02-5.mol

更新日期 2024/06/07 21:47:18

99614-02-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息化学品安全说明书(MSDS) 常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]-4-氧代咔唑盐酸盐
盐酸昂丹司琼
盐酸恩丹西酮
昂丹司琼
1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮
昂旦司琼
恩丹西酮
奥旦西隆
翁丹色创
翁丹西隆
翁旦斯隆

英文别名

1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE HYDROCHLORIDE
GR 38032F
ONDANSETRONE HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HCL
ONDANSETRON HCL DIHYDRATE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE
1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazo
gr38032
gr38032x
1,2,3,4-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YLMETHYL)CARBAZOL-4-ONE
9-Methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazolyl)-methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazole-4-one
OndansetronBase99%
4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]- (9CI)
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)carbazol-4-one
Ondansetron
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)carbazole-4-one
1，2，3，9-Tetrahydm-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-y1)methyl]-4H-carbazol-4-one
GR-C507/75
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-9H-carbazol-4-one

所属类别

药物: 消化系统用药: 止吐及催吐药

物理化学性质

外观性状从甲醇结晶，熔点231-232℃。
盐酸昂丹司琼二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。从水-异丙醇得白色结晶性固体，熔点178.5～179.5℃。
盐酸昂丹司琼-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。结晶，熔点186～187℃。
3S-型：[α]_D²⁵-14°(C=0.19，甲醇)。
3R-型：[α]_D²⁴+16°(C=0.34，甲醇)。

熔点231-232°

沸点435.21°C (rough estimate)

密度1.1385 (rough estimate)

折射率1.5855 (estimate)

储存条件−20°C

溶解度H₂O: >5 mg/mL

酸度系数(pKa)pKa 7.4 (Uncertain)

形态solid

形态固体

颜色white

颜色白色

CAS 数据库99614-02-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS05,GHS06,GHS09

警示词危险

危险性描述H301-H318-H410

防范说明P264-P273-P280-P301+P310+P330-P305+P351+P338+P310-P391

危险品标志T

危险类别码R25

安全说明S45

危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany3

RTECS号FE6375500

海关编码29339900

毒害物质数据99614-02-5(Hazardous Substances Data)

毒性TDLo vn-man: 229 mg/kg/I LANCAO 344,190,94

应用领域

用途一

为5-羟色胺(5-HT3)受体拮抗剂，高效镇吐药，有高的强度和高度的选择性，能控制小肠及CTZ(化学受体发动中心)中受体受刺激而引起的呕吐。用于化疗和放疗引起的呕吐特别是如顺铂、达卡巴嗪、氮芥、阿霉素等导致的催吐作用的治疗。无外锥体效应，可与乙酰胆碱同时使用，止吐效果优于甲氧普安、Dompesidone、酚噻嗪及丁酰苯等。

制备方法

方法一

方法1：2-溴苯胺和1，3-环己二酮反应后，再脱溴化氢环合，生成四氢咔唑衍生物，和二甲胺及二聚甲醛反应，在2位引入二甲氨基甲基，得化合物(Ⅲ)。3.80g化合物(Ⅲ)和碘甲烷反应，在9位引入甲基的同时对侧链氨基季铵化，得到5.72g化合物(Ⅳ)。2.0g化合物(Ⅳ)和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中，于95℃搅拌反应，得到0.60g昂丹司琼。
方法2：环己酮和苯肼反应，得四氢咔唑，收率85%。将其溶于四氢呋喃和水中，在氮气中，于0℃滴加2，3，5，6-四氯-1，4-苯醌的四氢呋喃溶液，搅拌得氧化产物(Ⅱ)，收率67.4%。
化合物(Ⅱ)、乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺，一起回流。处理后再在丙酮中，加浓盐酸在50℃搅拌，得氨甲基化产物(V)，收率71.7%。
化合物(V)和2-甲基咪唑在水中，于110℃反应，得化合物(Ⅵ)，收率70.9%。
化合物(Ⅵ)、碘甲烷和碳酸钾，在室温搅拌至固体消失。倾入水中，搅拌，过滤，水洗，甲醇重结晶，得昂丹司琼，收率57.2%。将其溶于丙酮和水的混合液中，加入浓盐酸反应，可得盐酸昂丹司琼二水合物，收率92.6%。
方法3：化合物(II)、碳酸钾、丙酮和硫酸二甲酯，室温搅拌。得化合物(Ⅶ)，收率91%。
化合物(Ⅶ)溶于乙醇，在回流下分批加人聚甲醛和盐酸二甲胺的混合物。加毕，回流。经处理后，得化合物(Ⅷ)，收率67%。
(Ⅷ)溶于无水乙醇，通入氯化氢气体，得其盐酸盐。将该盐酸盐加到水中，在50℃加入2。甲基咪唑，回流得昂丹司琼，收率70%。将其溶于异丙醇、水和浓盐酸中，室温搅拌，得盐酸昂丹司琼二水合物，收率90.5%。

上下游产品信息

上游原料

碘甲烷二甲胺多聚甲醛环己酮对苯醌叔丁醇锂 2-甲基咪唑二甲胺盐酸盐 1,3-环己二酮邻溴苯胺 1,2,3,4-四氢咔唑盐酸昂丹司琼二水合物钠草酸二乙酯

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息Ondansetron(99614-02-5).msds

常见问题列表

昂丹司琼

昂丹司琼和格拉司琼、多拉司琼是临床上常用的三种止吐药，昂丹司琼是一种有效的、具有选择性和可逆性的5-羟色胺（5-HT3）受体阻滞剂，对α1、α2、β1、β2肾上腺素能受体及组胺H1、H2受体作用极小，对H受体、中枢及末梢多巴胺能受体无拮抗作用，能抑制由化疗及放射治疗引起的恶心、呕吐。与胃复安比较，止吐作用强且无锥体外系反应。对顺铂、环磷酰胺、阿霉素等引起的呕吐可产生迅速而较强的止呕作用。适用于治疗由细胞毒药物化疗和放射治疗引起的恶心呕吐，也可预防和治疗手术后引起的恶心呕吐。
昂丹司琼作用是作为胃肠道内激活的内脏传入神经与脊髓内的呕吐中枢间的中转站，使之发生腹肌和膈肌运动。化疗药物和放射治疗可引起小肠的5-HT释放，通过5-HT3受体引起迷走神经兴奋而导致呕吐反射。本品阻断这种反射的发生，同时阻断通过中枢作用触发的呕吐。对手术后的恶心呕吐作用机理不详。昂丹司琼与地塞米松合用可加强止吐效果。

生物活性

Ondansetron (GR 38032F, GR-C507/75)是一种5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂，主要用于止吐。

靶点

Target	Value
5-HT3

图谱信息

昂丹司琼(99614-02-5)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

99614-02-5(sigmaaldrich)