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斯利潘托

简介 用途 作用与用途 不良反应 制备 生物活性 靶点 体外研究 体内研究 斯利潘托 试剂级价格
斯利潘托, 49763-96-4, 结构式
斯利潘托
CAS号:
49763-96-4
英文名:
STIRIPENTOL
英文别名:
Diacomit;bcx2600;RCX-2600;STIRIPENTOL;Stiripentol >Stiripentol, ≥ 98.0%;Stiripentol(BCX 2600);STIRIPENTOL USP/EP/BP;Z-alpha-Methylcinnamaldehyde;1-(1,3-BENZODIOXOL-5YL)-4,4-DIMETHYL-1-PENTEN-3-OL
中文名:
斯利潘托
中文别名:
斯利潘托;司替戊醇;木犀草醇;司替戊醇杂质A;司替戊醇/斯利潘托;司替茂醇/斯利潘托;1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4,4-二甲基戊-1-烯-3-醇
CBNumber:
CB2150457
分子式:
C14H18O3
分子量:
234.29
MOL File:
49763-96-4.mol

斯利潘托化学性质

熔点:
73-74°C
沸点:
365.4±11.0 °C(Predicted)
密度:
1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
-20°C
溶解度:
DMSO: ≥20mg/mL
酸度系数(pKa):
14.45±0.20(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white to beige
InChIKey:
IBLNKMRFIPWSOY-FNORWQNLSA-N
CAS 数据库:
49763-96-4
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22
WGK Germany: 3
RTECS号: SB3393000
海关编码: 2932.99.7000

斯利潘托性质、用途与生产工艺

简介

司替戊醇(斯利潘托)（Stiripentol）是2007年上市的治疗癫痫病的新药，化学名为 4，4-二甲基-1-（3，4-亚甲基二氧苯基）-1-戊烯-3-醇[4，4-Dimethyl -1-(3，4-methylenedioxyphenyl)-1-penten-3-ol]；法国研究者报道，在丙戊酸钠和氯巴占的基础上加用司替戊醇(斯利潘托)，可以有效治疗严重的婴幼儿肌阵挛性癫痫；司替戊醇(斯利潘托)是一种细胞色素P450的抑制剂。当与氯巴占和丙戊酸钠联合运用时，司替戊醇(斯利潘托)对严重肌阵挛性癫痫（SMEI）有治疗效果。美国密苏里州华盛顿大学医学院认为，这种联合用药实验难以确定是司替戊醇(斯利潘托)降低了患者癫痫的发作频率，因为司替戊醇(斯利潘托)的作用机理是增加其他药物比如氯巴占和丙戊酸钠的血液浓度。

用途

司替戊醇(斯利潘托)的作用机制比较独特，既可以增加GABA释放，又可以抑制某些酶的活性、从而提高其他抗癫痫药的血药浓度。司替戊醇(斯利潘托)于2001 年在欧盟获得批准，用于辅助治疗严重的婴儿型癫痫肌阵挛发作。

作用与用途

司替戊醇(斯利潘托)的作用机制比较独特，既可以增加GABA释放，又可以抑制某些酶的活性、从而提高其他抗癫痫药的血药浓度。司替戊醇(斯利潘托)于2001 年在欧盟获得批准，用于辅助治疗严重的婴儿型癫痫肌阵挛发作。

不良反应

司替戊醇(斯利潘托)治疗的不良反应主要是由其对其他药物的增效作用所导致的，与丙戊酸钠合用可能会增加丙戊酸钠的恶心和呕吐发生率。

制备

一种司替戊醇(斯利潘托)的制备方法，包括以下步骤：

（1）将120g胡椒醛投入0.2L乙醇与2.4L蒸馏水的混合溶剂中，加入160g固体NaOH、2.6g苄基三丁基氯化铵和120g甲基叔丁酮，于40℃搅拌反应。TLC检测反应（展开剂：石油醚‑乙酸乙酯（6：1）），16h后反应完全。将反应液冷却至室温，减压抽滤，滤饼用0.12L无水乙醇进行重结晶，干燥，得到黄色针状结晶4，4‑二甲基‑1‑[(3，4‑亚甲二氧基)‑苯基]‑1‑戊烯‑3‑酮（172.5g，93.2%），m.p. 93.7～95.1℃。ESI‑MS(m/z)： 233.1[M+H]+，255.1[M+Na]+。

（2）将步骤（1）得到的4，4‑二甲基‑1‑[(3，4‑亚甲二氧基)‑苯基]‑1‑戊烯‑3‑酮投入0.8L乙醇中，在25～40℃搅拌下，10分钟内分批加入硼氢化钠14.8g，分批加入硼氢化钠可以避免局部浓度过高造成的反应不均匀，再加入0.08L丙酮和0.12L蒸馏水，50℃下搅拌5分钟，有气泡产生，待气泡消失后，继续加水，有固体析出，待固体析出完全后，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用0.15L无水乙醇进行重结晶，干燥，得到白色晶体司替戊醇(斯利潘托)共（91.1g，93.7%）。

生物活性

Stiripentol (STP) 是一种抗惊厥剂，其可以抑制由 CYP3A4 (非竞争性) 和 CYP2C19 (竞争性地) 介导的 CLB 向 N-desmethylclobazam (NCLB) 的 N-去甲基化，其 Ki 值分别为 1.59±0.07 和 0.516±0.065 μM，IC50 值分别为 1.58 和 3.29 μM。

靶点

IC50: 1.58 μM (CYP3A4), 3.29 μM (CYP2C19)
Ki: 1.59±0.07μM (CYP3A4), 0.516±0.065 μM (CYP2C19)

体外研究

Stiripentol (STP) is an anticonvulsant agent, which can inhibit N-demethylation of CLB to N-desmethylclobazam (NCLB) mediated by CYP3A4 (noncompetitively) and CYP2C19 (competitively). The inhibition of CLB demethylation by Stiripentol (STP) is best described by a noncompetitive inhibition model with apparent K i =1.6 μM for the cDNA-expressing CYP3A4 and by a competitive inhibition model with K i =0.52 μM for the cDNA-expressing CYP2C19. Formation of OH-NCLB from NCLB by cDNA-expressing CYP2C19 is competitively inhibited by Stiripentol (STP) with a K i =0.14 μM.

体内研究

In mice treating with Stiripentol (STP) monotherapy, the difference between BT 1 (39.67±1.09°C) and BT 2 (41.32±1.05°C) reaches statistical significance (t=3.097, p<0.05). The difference in BT 2 between Stiripentol (STP) monotherapy and CLB monotherapy is statistically significant (t=2.615, p<0.05). In mice treating with Stiripentol (STP)+CLB combination therapy, the difference between BT 1 (40.18±0.58°C) and BT 2 (43.03±0.49°C) reaches statistical significance (t=10.44, p<0.01).

斯利潘托 上下游产品信息

上游原料

下游产品

1-(3,4-METHYLENEDIOXY-PHENYL)-4,4-DIMETHYL-PENT-1-EN-3-ONE

斯利潘托 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30S0905司替戊醇
Stiripentol		49763-96-41g220元
2024/04/30S5266斯利潘托
Stiripentol		49763-96-410mg876.39元

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  • 4,4-dimethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-penten-3-o
  • 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-o
  • STIRIPENTOL
  • 1-(1,3-BENZODIOXOL-5YL)-4,4-DIMETHYL-1-PENTEN-3-OL
  • (RS)-(E)-4,4-dimethyl-1-[3,4(methylenedioxy)-phenyl]-1-penten-3-ol
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