Phloroglucin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Aussehen Eigenschaften
C6H6O3; (1,3,5-Trihydroxybenzol). Farblose, fast geruchlose Kristalle
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln.
Phloroglucin zeigt wie alle Phenolderivate gute Resorption über Haut und Schleimhäute. Es wirkt stark reizend auf Schleimhäute, Haut und Augen. Nach verschlucken kommt es zu Übelkeit, Erbrechen und Durchfall.
Nach Resorption großer Mengen kann es kann es zu ZNS-Störungen und Herz-Kreislaufstörungenmöglich.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Im Abzug arbeiten.
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Neopren-Schutzhandschuhe nur als kurzzeitiger Staub- und Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mechanisch aufnehmen. Als Sondermüll entsorgen.
Wasser, Kohlendioxid, Löschpulver, Schaum.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser mind. 10 Min. spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Wasser trinken lassen. Nur bei vollen Bewußtsein selbsttätig erbrechen lassen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Beschreibung
Phloroglucinol is a naturally occurring phenol that exhibits diverse biological activities. Phloroglucinol protects V79-4 Chinese hamster lung fibroblast cells from oxidative stress and inhibits lipid peroxidation by scavenging reactive oxygen species (ROS). It induces apoptosis in HT-29 human colon cancer cells and inhibits metastasis of BT549 and MDA-MB-231 human breast cancer cells. Phloroglucinol protects primary neurons from β-amyloid-induced dendritic spine loss
in vitro and shortens the latency to find the platform in a Morris water maze test in an Alzheimer’s disease (AD) mouse model. Phloroglucinol has been used to stain histological plant sections and in the synthesis of numerous natural products. Phloroglucinol slows the frequency and decreases the amplitude of contraction in isolated rabbit and rat intestine at a concentration of 100 and 1 μM, respectively. Formulations containing phloroglucinol have been used as antispasmodics.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal
Physikalische Eigenschaften
Phloroglucinol crystallizes in the anhydrous form or as the dihydrate. Recrystallization from water gives the dihydrate, which is colorless, oderless, sweet in taste, and forms rhombic crystals. The dihydrate is converted into the anhydrous form by heating at 110 ℃. Phloroglucinol sublimes at higher temperatures with partial decomposition.
Verwenden
Phloroglucinol is mainly used as a coupling agent in printing. It is an active component of Tollen's reagent and Gunzburg reagent used to test pentoses and hydrochloric acid in gastric juice respectively. In analytical chemistry, it is used to study condensed tannins by means of depolymerization. It is also involved in the synthesis of 2,4,6-triamino-1,3,5- trinitrobenzene, trinitrophloroglucinol and pharmaceuticals like flopropione.
Definition
ChEBI: Phloroglucinol is a benzenetriol with hydroxy groups at position 1, 3 and 5. It has a role as an algal metabolite.
Application
Phloroglucinol (phlo) is a phenol derivative that shows cyctoprotective effect from oxidative damage by enhancing the activity of cellular catalase.
It can react with benzaldehyde derivatives to form phloroglucinol-based microporous polymeric organic frameworks (phlo-POF) with potential applications in ion-exchange and gas adsorption.
Phlo can also be used to prepare synthetic analogs of A-type proanthocyanidins (PACs) such as 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives by reacting with the corresponding flavylium salts.
Allgemeine Beschreibung
Phloroglucinol is a trihydroxybenzene with antithrombotic, profibrinolytic, antimicrobial, antimalarial, cancer chemopreventive, anti-HIV and anti-leishmanial activities. Phloroglucinol (PG) is a biosynthetic precursor of the 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) an antibiotic against soil-borne diseases. Phloroglucinol is a useful intermediate because it is polyfunctional.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by subcutaneous and intraperitoneal routes. Mildly toxic by ingestion. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. Used in diazo-type printing and textile dyeing, in microscopy as a bone specimen decalcifier
läuterung methode
Crystallise the triol from water, and store it in the dark under nitrogen. [Beilstein 6 IV 7361.]
Phloroglucin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
5,7-Dihydroxy-4-methyl-2-benzopyron
1,2,3-Trimethoxybenzol
2,4,6-TRIIODOPHLOROGLUCINOL
CALANOLIDE A
CIS,CIS-1,3,5-CYCLOHEXANETRIOL DIHYDRATE
1,3,5-Cyclohexanetriol
1-(3-ACETYL-2,4,6-TRIHYDROXYPHENYL)ETHAN-1-ONE
9H-Xanthen-9-one, 1,3-dimethoxy-5-methyl-
Ethyl-5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylat
2(4'-BROMOPHENYL)-2',4',6'-TRIHYDROXYACETOPHENONE
