3,5-Dibrompyridin

3,5-Dibromopyridine Struktur
625-92-3
CAS-Nr.
625-92-3
Bezeichnung:
3,5-Dibrompyridin
Englisch Name:
3,5-Dibromopyridine
Synonyma:
NSC 6209;3,5-Dibrompyridin;IFLAB-BB F1995-0190;3,5-DIBROMOPYRIDINE;3,5-dibormopyridine;TIMTEC-BB SBB003237;Pyridine, 3,5-dibromo-;3,5-Dibromopyridine>Perampanel Impurity 12;3,5-Dibromopyridine,99%
CBNumber:
CB1333488
Summenformel:
C5H3Br2N
Molgewicht:
236.89
MOL-Datei:
625-92-3.mol

3,5-Dibrompyridin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
110-115 °C (lit.)
Siedepunkt:
222 °C
Dichte
2.0383 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5800 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
pka
0.52±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Needle-Like Crystals
Farbe
White to light beige
Wasserlöslichkeit
Soluble in Chloroform and Methanol. Insoluble in water.
BRN 
108477
InChIKey
SOSPMXMEOFGPIM-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
625-92-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,5-Dibromopyridine(625-92-3)
EPA chemische Informationen
3,5-Dibromopyridine (625-92-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 26-36-36/37/39
RIDADR  UN2811
WGK Germany  3
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29333999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

3,5-Dibrompyridin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Light-Yellow Solid

Verwenden

3-Acetylamino-5-ethoxypyridine was prepared by converting 3, 5-dibromopyridine with sodium ethylate into 3-bromo-5-ethoxypyridine, allowing this substance to interact with ammonia and acetylating the aminoethoxypyridine thus formed with acetic anhydride. Lithiation of 3, 5-dibromopyridine with LDA and subsequent reaction with electrophiles provided 4-alkyl-3, 5-dibromopyridines 2 in high yield. Ligand was prepared by a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction of 3,5-dibromopyridine and 5-tributylstannyl-3,3?-bipyridine. The synthesis of 3, 5-bis (2-indolyl) pyridine and 3-[(2-indolyl)-5-phenyl] pyridine derivatives as includes Stille or Suzuki type reactions, which were realized on the 3,5-dibromopyridine.

Application

3,5-Dibromopyridine (3,5-DBP) can be used for:
(1) Spectroscopic analysis: FTIR and FT Raman spectra in the solid phase of 3,5-DBP and 3,5- dichloro-2,4,6-trifluoropyridine (3,5-DCTFP) were recorded in the regions of 4000-400 cm-1 and 3500-100 cm-1, respectively[1].
(2) Chemical reactions: 3,5-DBP can be reacted with phenyl isocyanate. chemoselective Staudinger-Phosphite reaction of 2,4,6-triazido-3,5-dibromopyridine azide moiety[2-3].
(3) Organic synthesis: Using 3,5-dibromopyridine as raw material can be used to prepare 3-acetamido-5-ethoxypyridine[4].

Allgemeine Beschreibung

3,5-Dibromopyridine undergoes lithiation with lithium diisopropylamide and on subsequent reaction with electrophiles yields 4-alkyl-3,5-dibromopyridines.

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