4,4'-Bipyridyl

4,4'-Bipyridine Struktur
553-26-4
CAS-Nr.
553-26-4
Bezeichnung:
4,4'-Bipyridyl
Englisch Name:
4,4'-Bipyridine
Synonyma:
4,4-BIPYRIDINE;4,4-DIPYRIDYL;4,4'-BIPYRIDYL;4,4'-DIPYRIDYL;GAMMA,GAMMA-DIPYRIDYL;'LGC' (1608);γ,γ'-Dipyridy;g,g'-Dipyridyl;4,4'-Bipyridyl;4,4'Bipyridinyl
CBNumber:
CB1671180
Summenformel:
C10H8N2
Molgewicht:
156.18
MOL-Datei:
553-26-4.mol

4,4'-Bipyridyl Eigenschaften

Schmelzpunkt:
109-112 °C(lit.)
Siedepunkt:
305 °C(lit.)
Dichte
1.2814 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6057 (estimate)
Flammpunkt:
304-305°C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
4.5g/l
pka
pK1:3.17(+2);pK2:4.82(+1) (25°C)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Off-white to beige
Wasserlöslichkeit
slightly soluble
Sensitive 
Hygroscopic
maximale Wellenlänge (λmax)
300nm(CH3CN)(lit.)
Merck 
14,3348
BRN 
113176
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey
MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
553-26-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4,4'-Bipyridine(553-26-4)
EPA chemische Informationen
4,4'-Bipyridine (553-26-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi
R-Sätze: 25-36/37/38-20/21-23/24/25
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DW1760000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29333999
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 172 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
Sicherheit

4,4'-Bipyridyl Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

off-white to tan powder

Verwenden

4,4'-Bipyridine is used in transition-metal complex catalyst chemistry for uniform polymerization, in luminescence chemistry and in spectrophotometric analysis. It plays an important role as a photosensitizer and luminescent material. It is also used as a precursor to paraquat viz. N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium.

Definition

ChEBI: A bipyridine in which the two pyridine moieties are linked by a bond between positions C-4 and C-4'.

Allgemeine Beschreibung

4,4′-Dipyridyl (BPY) is an organic linker mainly used in the preparation of coordination polymers. It is a pyridine derivative in which pyridyl groups can rotate along the carbon-carbon structure. It can be used as a catalyst for photoelectrochemical reduction.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion. When heatedto decomposition it emits toxic vapors of NOx.

läuterung methode

It crystallises from water, *benzene/pet ether, ethyl acetate and sublimes in vacuo at 70o. Also purify it by dissolving in 0.1M H2SO4 and twice precipitating by addition of 1M NaOH to pH 8. Then recrystallise it from EtOH. For the dihydrochloride see Viologen below. [Collman et al. J Am Chem Soc 109 4606 1987, Beilstein 23 H 800, 23 III/IV 1371, 23/8 V 28.]

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