(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA)

131359-24-5

CAS-Nr.: 131359-24-5

Englisch Name:: (E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA)

Synonyma:: HBB2;2-HBA;abs820538;2-HBA Exclusive;bis(2-hydroxybenzylidene)acetone;(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone;inhibit,2-HBA,Inhibitor,Caspase,2HBA,2 HBA;(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA);(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone\n(2-HBA);(1E,4E)-1,5-Bis(2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

CBNumber:: CB32653829

Summenformel:: C17H14O3

Molgewicht:: 266.29

MOL-Datei:: 131359-24-5.mol

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Eigenschaften Sicherheit Verwendungswort Produktionsfirma 55

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Eigenschaften

storage temp.: Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C

Löslichkeit: DMSO: soluble15mg/mL (clear solution)

Aggregatzustand: powder

Farbe: white to beige

InChIKey: YNVAHBUBGBLIEY-WGDLNXRISA-N

Sicherheit

Risiko- und Sicherheitserklärung
Gefahreninformationscode (GHS)

WGK Germany	3

Bildanzeige (GHS)

Alarmwort

Warnung

Gefahrenhinweise

Code	Gefahrenhinweise	Gefahrenklasse	Abteilung	Alarmwort	Symbol	P-Code
H302	Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.	Akute Toxizität oral	Kategorie 4	Warnung	src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />	P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315	Verursacht Hautreizungen.	Hautreizung	Kategorie 2	Warnung	src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />	P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319	Verursacht schwere Augenreizung.	Schwere Augenreizung	Kategorie 2	Warnung	src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />	P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335	Kann die Atemwege reizen.	Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition)	Kategorie 3 (Atemwegsreizung)	Warnung	src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />

Sicherheit

P261	Einatmen von Staub vermeiden.
P280	Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312	BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352	BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338	BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Nrf2 activation of the antioxidant response element (ARE) is central to cytoprotective gene expression against oxidative and/or electrophilic stress. Unless activated by inflammatory, environmental, or oxidative stressors, Nrf2 is sequestered in the cytoplasm by its repressor, Keap1. Because of its protective capabilities, small molecules that activate Nrf2 signaling are being examined as potential anti-cancer or anti-inflammatory agents. 2-HBA, a synthetic analog of curcumin, is an indirect inducer of enzymes that catalyze detoxification reactions through the Keap1-Nrf2-ARE pathway. As a double Michael reaction acceptor, 2-HBA can directly modify cysteine sulfhydryl groups in Keap1 and consequently suppress Nrf2 ubiquitination, which leads to enhanced expression of antioxidative and cytoprotective enzymes. 2-HBA doubles the specific activity of NAD(P)H:quinone acceptor oxidoreductase 1 (NQO1) in Hepa1c1c7 cells at 0.15 μM. In rapidly dividing mouse leukemia L1210 cells, 0.6 μM 2-HBA increases the activities of NQO1, glutathione reductase, and the levels of total glutathione. At 5-15 μM, 2-HBA causes G₂/M cell cycle arrest and p53-independent, caspase 3-mediated apoptosis.

Verwenden

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) is a synthetic analogue of curcumin that displays strong NAD(P)H:quinone reductase (NQO1) inducer potency in Hepa 1c1c7 cells. 2-HBA, a double Michael reaction acceptor, can directly modify cysteine sulfhydryl groups in Keap1 and consequently suppress Nrf2 ubiquitination which in turn enhances the expression of antioxidative and cytoprotective enzymes. 2-HBA has also been shown to cause G2/M cell cycle arrest and p53-independent, caspase 3-mediated apoptosis.

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA) Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone (2-HBA)
(1E,4E)-1,5-Bis(2-Hydroxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one
HBB2
2-HBA
(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone\n(2-HBA)
2-HBA Exclusive
bis(2-hydroxybenzylidene)acetone
1,4-Pentadien-3-one, 1,5-bis(2-hydroxyphenyl)-, (1E,4E)-
(E,E)-Bis(2-hydroxybenzylidene)acetone
abs820538
(1E,4E)-1,5-Bis(2-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
inhibit,2-HBA,Inhibitor,Caspase,2HBA,2 HBA
131359-24-5
Aromatics
Intermediates & Fine Chemicals
Pharmaceuticals
Aromatics, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals