DIBUTYLBORON TRIFLUOROMETHANESULFONATE

DIBUTYLBORON TRIFLUOROMETHANESULFONATE Struktur
60669-69-4
CAS-Nr.
60669-69-4
Englisch Name:
DIBUTYLBORON TRIFLUOROMETHANESULFONATE
Synonyma:
DIBUTYLBORON TRIFLATE;dibutylboryl triflate;DIBUTYLBORYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;dibutyl(((trifluoroMethyl)sulfonyl)oxy)borane;dibutylboron triflate solution;DIBUTYLBORON TRIFLUOROMETHANESULFONATE;dibutylboranyl trifluoromethanesulfonate;Dibutylboron trifluoromethanesulfonate,98%;Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate solution;Borane,dibutyl[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-
CBNumber:
CB3402304
Summenformel:
C9H18BF3O3S
Molgewicht:
274.11
MOL-Datei:
60669-69-4.mol

DIBUTYLBORON TRIFLUOROMETHANESULFONATE Eigenschaften

Siedepunkt:
37℃ (0.12 Torr)
Dichte
1.271 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
80 °F
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
Solution
Farbe
Clear light yellow to orange
BRN 
1968660
InChIKey
FAVAVMFXAKZTMV-UHFFFAOYSA-N
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,F+,F
R-Sätze: 12-22-34-66-67-40-10-37-65-48/20-11-63-19
S-Sätze: 9-16-26-33-36/37/39-45-62
RIDADR  UN 2924 3/PG 1
WGK Germany  3
1-10
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
HS Code  29310099
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

DIBUTYLBORON TRIFLUOROMETHANESULFONATE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R12:Hochentzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear light yellow to orange solution

Verwenden

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate may be used in the following studies:
  • Stereo- and regio-selective synthesis of erythro aldols.
  • As a promoter for the solution and polymer-supported trichloroacetimidate-based glycosylations.
  • Synthesis of β-alkoxy carbonyl compounds via one-step Mukaiyama aldol-type reaction.
  • Aldol-type cyclization for the stereoselective synthesis of cyclic ethers.
  • As a reagent for the formation of boron enolates.
  • As a complexation aid for the isolation of 1-acyldipyrromethanes.
  • As a promoter in [1,2]-Wittig reaction between aldehydes and O-benzyl or O-allyl glycolate esters, creating two contiguous stereocenters (1,2-diol) in good yield without the need for strong base.

Allgemeine Beschreibung

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate (Dibutylboron triflate, Bu2BOTf) is an organometallic reagent. It efficiently promotes the1,4-addition of benzylic and allylic organocopper reagents.

läuterung methode

Distil it in a vacuum under argon and store it under argon. It should be used within 2 weeks of purchase or after redistillation. Use a short path distillation system. It has IR bands in CCl4 at max 1405, 1380, 1320, 1200 and 1550cm1 , and 1 3C NMR (CDCl3) with at 118.1, 25.1, 21.5 and 13.6ppm. [Gage & Evans Org Synth 68 83 1990, Evans et al. J Am Chem Soc 103, 3099 1981.] TOXIC

DIBUTYLBORON TRIFLUOROMETHANESULFONATE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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