Formamidinmonoacetat

Formamidine acetate Struktur
3473-63-0
CAS-Nr.
3473-63-0
Bezeichnung:
Formamidinmonoacetat
Englisch Name:
Formamidine acetate
Synonyma:
FAA;forMiMidaMide acetate;Formamidinium acetate;FORMAMIDINE ACETATE SALT;IMINOFORMAMIDE ACETATE;Methanimidamide(9CI);Methanimidamide monoacetate;FORMAMIDINE ACETIC ACID SALT;ormamidine acetate;FORMAMIDINE ACETATE
CBNumber:
CB3408896
Summenformel:
C3H8N2O2
Molgewicht:
104.11
MOL-Datei:
3473-63-0.mol

Formamidinmonoacetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
158-161 °C (dec.)(lit.)
Dichte
1.124
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
832g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
PH
8 (400g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
832 g/L (21 ºC)
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
3563488
InChI
InChI=1S/C2H4O2.CH4N2/c1-2(3)4;2-1-3/h1H3,(H,3,4);1H,(H3,2,3)
InChIKey
XPOLVIIHTDKJRY-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(C)(=O)O.C(=N)N
CAS Datenbank
3473-63-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Methanimidamide, monoacetate (3473-63-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 43-36/37/38
S-Sätze: 36/37-37/39-26-36/37/39-27
WGK Germany  2
3-9-21
Selbstentzündungstemperatur 565 °C
TSCA  Yes
HS Code  29252000
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2510 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Formamidinmonoacetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Beschreibung

Formamidine acetate is an anti-tuberculosis drug that belongs to the class of aminoglycosides. It has been shown to have a potent cytotoxic effect on malignant brain cells in vitro. It inhibits bacterial growth by binding to DNA-dependent RNA polymerase, thereby preventing transcription and replication. The high frequency of human activity has been shown using a patch-clamp technique on human erythrocytes. This active form is metabolized through a number of metabolic transformations, including hydrolysis by esterases or glucuronidases, oxidation by cytochrome P450 enzymes, reduction by glutathione reductase, or conjugation with glucuronic acid. It also specifically binds to markers expressed at high levels in Mycobacterium tuberculosis strains (e.g., ESX-1 secretion system protein) and inhibits cell growth in culture.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystalline powder

Verwenden

Formamidine acetate is used as an intermediate in the synthesis of active pharmaceutical ingredients. It is also used as a condensing agent for the preparation of pyrimidine and imidazole heterocycles.

läuterung methode

Unlike the hydrochloride, the acetate salt is not hygroscopic. It is recrystallised from a small volume of acetic acid, by addition of EtOH and the crystals are washed with EtOH then Et2O and dried in a vacuum. [Taylor et al. Org Synth 46 39 1966, Beilstein 2 IV 82.]

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