3,5-Dichlorbenzoesaeure

3,5-Dichlorobenzoic acid Struktur
51-36-5
CAS-Nr.
51-36-5
Bezeichnung:
3,5-Dichlorbenzoesaeure
Englisch Name:
3,5-Dichlorobenzoic acid
Synonyma:
3,5-dichlorobenzoic;3.5-Dichlorobe;BUTTPARK 45\07-34;RARECHEM AL BO 0040;3,5-DICHLOROBENZIC ACID;3,5-dichloro-benzoicaci;3,5-Dichlorbenzoesaeure;3,5-DICHLOROBENZOIC ACID;BENZOIC ACID, 3,5-DICHLORO-;3,5-Dichlorobenzoicacid,99%
CBNumber:
CB3760057
Summenformel:
C7H4Cl2O2
Molgewicht:
191.01
MOL-Datei:
51-36-5.mol

3,5-Dichlorbenzoesaeure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
184-187 °C (lit.)
Siedepunkt:
273.68°C (rough estimate)
Dichte
1.4410 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4590 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
3.46±0.10(Predicted)
Farbe
White to Almost white
Wasserlöslichkeit
147.1mg/L(temperature not stated)
BRN 
2044776
InChI
InChI=1S/C7H4Cl2O2/c8-5-1-4(7(10)11)2-6(9)3-5/h1-3H,(H,10,11)
InChIKey
CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(O)(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1
CAS Datenbank
51-36-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,5-Dichlorobenzoic acid(51-36-5)
EPA chemische Informationen
3,5-Dichlorobenzoic acid (51-36-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DG7350000
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29163990
Toxizität mouse,LD50,intraperitoneal,237mg/kg (237mg/kg),BEHAVIORAL: REGIDITYBEHAVIORAL: MUSCLE CONTRACTION OR SPASTICITY),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 11, Pg. 1020, 1968.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3,5-Dichlorbenzoesaeure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

White to beige powder

Verwenden

3,5-Dichlorobenzoic acid is used in organic synthesis and pesticide and pharmaceutical intermediates. It can be used to synthesize 3,5-Dichloro-N-(4-hydroxyphenethyl)benzamide and (3,5-Dichlorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanone.

Definition

ChEBI: 3,5-dichlorobenzoic acid is a chlorobenzoic acid that is benzoic acid in which the ring hydrogens at positions 3 and 5 are substituted by chloro groups. It has a role as a herbicide and a metabolite. It is a chlorobenzoic acid and a dichlorobenzene. It derives from a benzoic acid. It is a conjugate acid of a 3,5-dichlorobenzoate.

synthetische

Synthesis of 3,5-dichlorobenzoic acid: 200 parts of ethanol is slowly added to a solution, heated to 70°C, of the diazonium salt prepared as described in Example 1 from 412 parts of 3,5-dichloroanthranilic acid; elimination of nitrogen immediately takes place with evolution of heat. The mixture is stirred for another 15 minutes and 350 parts (92% of theory) of 3,5-dichlorobenzoic acid having a melting point of 176° to 178°C is isolated as described in Example 1.

läuterung methode

Crystallise the acid from EtOH and sublime it in a vacuum. [Beilstein 9 IV 1008.] Aromatic acid impurities (to <0.05%) can be removed via the (±)--methylbenzylamine salt as described for 2,4-dichlorobenzoic acid [Ley & Yates Organic Process Research & Development 12 120 2008.]

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