1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid

CHELERYTHRINE CHLORIDE Struktur
3895-92-9
CAS-Nr.
3895-92-9
Bezeichnung:
1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid
Englisch Name:
CHELERYTHRINE CHLORIDE
Synonyma:
1,2-diMethoxy-12-Methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-12-iuM chloride;TODDALIN;CHELERYTHRIN CL;Chelerythrine Cl;TODDALIN CHLORIDE;CHELERYTHRIN CHLORIDE;Chelerythrine cloride;Chelerythrine chloride;CHELERYTHRINE CHLORIDE(P);CHELERYTHRINE CHLORIDE(RG)
CBNumber:
CB3760820
Summenformel:
C21H18ClNO4
Molgewicht:
383.82
MOL-Datei:
3895-92-9.mol

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
195-205 °C
storage temp. 
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
DMSO: ≥10 mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
yellow to orange
Stabilität:
Hygroscopic
InChIKey
WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38-36/37
S-Sätze: 26-36-36/37
RIDADR  UN 1544PSN1 6.1 / PGII
WGK Germany  3
RTECS-Nr. FL9200000
HS Code  29349990
Toxizität mouse,LD50,intravenous,18500ug/kg (18.5mg/kg),Planta Medica. Vol. 43, Pg. 161, 1981.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Chelerythrine is a potent, cell permeable inhibitor of protein kinase C (IC50 = 660 nM) that does not inhibit tyrosine protein kinases, cAMP-dependent protein kinase, or calcium/calmodulin-dependent protein kinase. Chelerythrine also inhibits Bcl-xL function (IC50 = 1.5 μM) by displacing Bax binding, inducing apoptosis in several cancer cell lines. Chelerythrine can also have PKC-independent effects, activate p38 MAP kinase and JUNK signaling pathways, and induce apoptosis in cancer cells both in vitro and in vivo.

Chemische Eigenschaften

yellow to orange solid

Verwenden

Chelerythrine Chloride is a cell permeable protein kinase C (PKC) inhibitor.

Allgemeine Beschreibung

Naturally occurring alkaloid. Cell-permeable, selective inhibitor of protein kinase C (IC50 = 660 nM). Acts on the catalytic domain irrespective of the attachment of the regulatory domain. Material is a competitive inhibitor with respect to the phosphate acceptor and a non-competitive inhibitor with respect to ATP. Over ten-fold more potent than H-7, HCl (Cat. No. 371955). Inhibits thromboxane formation and phosphoinositide metabolism in platelets. Also induces apoptotic DNA fragmentation and cell death in HL-60 human promyelocytic leukemia cells.

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridiniumchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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