Tetraphenylphosphoniumchlorid

Tetraphenylphosphonium chloride Struktur
2001-45-8
CAS-Nr.
2001-45-8
Bezeichnung:
Tetraphenylphosphoniumchlorid
Englisch Name:
Tetraphenylphosphonium chloride
Synonyma:
Tetraphenyl phosphon;Tetraphenylchlorophosphine;TETRAPHENYLPHOSPONIUM CHLORIDE;TETRAPHENYLPHOSPHONIUM CHLORID;etraphenylphosphanium,chloride;Tetraphenylphosphanium chloride;TETRAPHENYLPHOSPHONIUM CHLORIDE;Phosphonium, tetraphenyl-, chloride;Tetraphenylphosphonium chloride,98%;Tetraphenylphosphonium chloride, 98.5%
CBNumber:
CB4137106
Summenformel:
C24H20ClP
Molgewicht:
374.84
MOL-Datei:
2001-45-8.mol

Tetraphenylphosphoniumchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
272-274 °C(lit.)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to beige
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
3922393
CAS Datenbank
2001-45-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
3-10
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Tetraphenylphosphoniumchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

White to beige crystalline powder

Verwenden

Tetraphenylphosphonium chloride is used to generate lipophilic salts from inorganic and organometallic anions. Thus, Ph4P+ is useful as a phase-transfer catalyst, again because it allows inorganic anions to dissolve in organic solvents.

synthetische

Tetraphenylphosphonium chloride(PPh4Cl) and many analogous compounds can be prepared by the reaction of chlorobenzene with triphenylphosphine catalysed by nickel salts:
PhCl + PPh3 → Ph4PCl

Application

Tetraphenylphosphonium chloride can be used to tune the crystallinity of CH3NH3PbI3 thin film during the deposition for boosting perovskite solar cells (PSCs) device performance. It can also be used as arylating reagents in Pd-catalyzed Heck reaction.

Reaktionen

Tetraphenylphosphonium chloride reacts with organometallic anionic complexes to give the corresponding salts. Depending on the size of the alkyl groups, the reaction of tetraphenylphosphonium chloride with a lithium dialkylamide can proceed in two directions to give 9-phenyl-9-phosphafluorene and benzene, or triphenylphosphine and the dialkylaniline. Lithium monoalkylamides react with tetraphenylphosphonium chloride to give (also depending on the size of the substituents) either N-alkyltriphenylphosphines or phosphine.

läuterung methode

Crystallise the chloride from acetone and dry at 70o under vacuum. It can also be recrystallised from a mixture of 1:1 or 1:2 dichloromethane/pet ether, the solvents having been dried over anhydrous K2CO3. The purified salt is dried at room temperature under a vacuum for 3days, and at 170o for a further 3days. Also recrystallise it from isoPrOH/Et2O or EtOH/Et2O. Extremely hygroscopic. [Wittig & Geissler Justus Liebigs Ann Chem 580 44, 50 1953, Willard et al. J Am Chem Soc 70 737 1948, Beilstein 16 III 851, 16 IV 984.]

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