Phenyllithium

Phenyllithium Struktur
591-51-5
CAS-Nr.
591-51-5
Bezeichnung:
Phenyllithium
Englisch Name:
Phenyllithium
Synonyma:
PHLI;Phenyllithium, typically 1.9 M in dibutylether;LITHIUMPHENYL;PHENYLLITHIUM;phenyl-lithiu;Lithiobenzene;phenyll-Lithium;PHENYLLITHIUM DIBUTYL;phenyllithium solution;20%solutioninDibutylether
CBNumber:
CB4853905
Summenformel:
C6H5Li
Molgewicht:
84.05
MOL-Datei:
591-51-5.mol

Phenyllithium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
160-163 °C(Solv: benzene (71-43-2))
Siedepunkt:
140-143 °C
Dichte
0.835 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
20 °C
storage temp. 
Store at +2°C to +8°C.
Löslichkeit
Miscible with ether and hydrocarbons.
Aggregatzustand
Dark Brown Solution
Wasserlöslichkeit
Severe reaction
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
BRN 
506502
Stabilität:
Moisture Sensitive
InChIKey
NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
591-51-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Lithium, phenyl- (591-51-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C,N,Xi
R-Sätze: 11-14-17-34-52/53-67-66-65-50/53-22-19-35-36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39-45-61-62-60-43-16-6-8
RIDADR  UN 3392 4.2/PG 1
WGK Germany  2
1-10
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  II
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

Phenyllithium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R34:Verursacht Verätzungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S6:Unter . . . aufbewahren (inertes Gas vom Hersteller anzugeben).
S8:Behälter trocken halten.

Chemische Eigenschaften

Phenyllithium is a colorless crystalline solid or dark brown to black solution, It is soluble in polar solvents such as ethers and tertiary amines but insoluble in hydrocarbons. Concentrated solutions in volatile solvents are pyrophoric but can be safely handled under inert atmosphere.

Verwenden

Phenyllithium Solution (1.9M in Dibutyl Ether) is used as catalyst in the synthesis of pharmaceuticals. Used in the preparation of sulfonamides as well as in the preparation of orally bioavailable inhibitors of lipoprotein-associated phospholipase A2.

synthetische

Phenyllithium is usually prepared in the laboratory from bromobenzene and lithium metal in diethyl ether. Since phenyllithium cleaves ether, the solution must be used within a day or refrigerated. Industrially, it is produced from chlorobenzene and lithium metal dispersion in a benzene-ether mixture. A potentially useful and inexpensive process is one in which benzene is metalated by n-butyllithium in the presence of di-tertiary amines.

Phenyllithium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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