Dimethylmaleat

Dimethyl maleate Struktur
624-48-6
CAS-Nr.
624-48-6
Bezeichnung:
Dimethylmaleat
Englisch Name:
Dimethyl maleate
Synonyma:
DMM;METHYL MALEATE;eate;Sipomer DMM;Dimethyl meleate;Dimethyl (Z)-butenedioate;(Z)-Dimethyl 2-butenedioate;sipomerdmm;Sipomer DMM 6;Maleic acid. b
CBNumber:
CB4854003
Summenformel:
C6H8O4
Molgewicht:
144.13
MOL-Datei:
624-48-6.mol

Dimethylmaleat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-19°C
Siedepunkt:
204-205 °C(lit.)
Dichte
1.152 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
48Pa at 25℃
Brechungsindex
n20/D 1.441(lit.)
Flammpunkt:
196 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
water: soluble77.9g/L at 20°C
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Geruch (Odor)
mild char. odor
Wasserlöslichkeit
Miscible with water.
BRN 
471705
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with acids, bases, reducing agents, strong oxidizing agents.
LogP
0.52 at 35℃
CAS Datenbank
624-48-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Butenedioic acid (Z)-, dimethyl ester(624-48-6)
EPA chemische Informationen
2-Butenedioic acid (2Z)-, dimethyl ester (624-48-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,C
R-Sätze: 21/22-36/37/38-43-37-34-22
S-Sätze: 26-36/37-23-45-36/37/39
RIDADR  UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany  1
RTECS-Nr. EM6300000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29171990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Dimethylmaleat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Verwenden

Dimethyl maleate is widely used in the plastics and chemical industries and as a vaporization retardant of insecticides.

Definition

ChEBI: Dimethyl maleate is a maleate ester resulting from the formal condensation of both carboxy groups of maleic acid with methanol. It is commonly used as a dienophile for Diels-Alder-type cycloaddition reactions in organic synthesis. It is a maleate ester, a diester and a methyl ester. It derives from a methanol.

synthetische

Dimethyl maleate can be synthesized from maleic anhydride and methanol, with sulfuric acid acting as acid catalyst, via a nucleophilic acyl substitution for the monomethyl ester, followed by a Fischer esterification reaction for the dimethyl ester.

Allgemeine Beschreibung

Dimethyl maleate (DMM) is a reactive dienophile and undergoes ultrasonic irradiation promoted Diels-Alder reaction with substituted furans. Mesoporous siliceous SBA-15-supported Cu catalyzed gas phase hydrogenolysis of DMM to 1,4-butanediol (BDO) has been reported. Aluminium chloride has been reported to accelerate the Diels-Alder reaction of DMM and anthracene. DMM can be synthesized by the esterification of maleic anhydride with sulfuric acid and methanol.

Dimethylmaleat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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