3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol

Phytol Struktur
150-86-7
CAS-Nr.
150-86-7
Bezeichnung:
3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol
Englisch Name:
Phytol
Synonyma:
PHYTOL;3,7,11,15-TETRAMETHYL-2-HEXADECEN-1-OL;trans-Phytol;Natural Phytol;Phytol, 90.0%(GC);(7R,11R,E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol;PHYTOL;PHYTOL;Phytol>Aids058679
CBNumber:
CB5281473
Summenformel:
C20H40O
Molgewicht:
296.53
MOL-Datei:
150-86-7.mol

3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<25 °C
Siedepunkt:
202-204 °C (10 mmHg)
Dichte
0.85
FEMA 
4196 | PHYTOL
Brechungsindex
1.461-1.469
Flammpunkt:
179℃ (Cleveland open test)
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform, Methanol (Sparingly)
Aggregatzustand
Oil
pka
14.45±0.10(Predicted)
Farbe
Light Yellow to Yellow
Geruch (Odor)
at 100.00 %. delicate floral balsam powdery waxy
Geruchsart
floral
JECFA Number
1832
Merck 
14,7390
Stabilität:
Light Sensitive
InChIKey
BOTWFXYSPFMFNR-PFIWFTBQSA-N
LogP
8.23
CAS Datenbank
150-86-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Phytol (150-86-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 37/39-26-36
RTECS-Nr. TJ3490000
HS Code  29052290
Toxizität rabbit,LD50,skin,> 5gm/kg (5000mg/kg),Food and Chemical Toxicology. Vol. 20, Pg. 811, 1982.
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.

3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Phytol is a diterpene alcohol obtained from the degradation of chlorophyll and has been used in the synthesis of Vitamins E and K. During the digestion process of ruminants, phytol is liberated from chlorophyll and converted to phytanic acid to be stored in fats. While humans cannot derive phytol from chlorophyll, free phytol, obtained from the consumption of ruminant adipose tissue and dairy products, is readily absorbed in the small intestine and converted to phytanic acid. Phytanic acid accumulates to toxic levels in a number of metabolic disorders, and the conversion of phytol to phytanic acid has been shown to be regulated via the activation of peroxisome proliferator-activated receptor α (PPARα). Phytol and its metabolites have also been reported to activate retinoid X receptors (RXRs; Kis range from 2.3-67.2 μM) and to promote the activity of PPAR/RXR heterodimers. Phytol also demonstrates sedative and anxiolytic effects through interaction with the GABAA receptor, and it has been explored as an antischistosomal agent in a mouse model of schistosomiasis.

Chemische Eigenschaften

Colorless to yellow viscous liquid with a faint floral scent, found naturally in jasmine essential oil and tea. It cannot dissolve in water, but is able to dissolve in organic solvents.

Occurrence

Reported found in Herniaria incana lam oil Greece (2.60%) and Witch hazel leaf oil (9.79%).

Verwenden

trans-Phytol is a reagent that is used in the preparation of α-tocopherol analogs as mitochondrial antioxidants. It is also used as a precursor for the manufacture of synthetic forms of vitamin E and vitamin K1.

Definition

ChEBI: Phytol is a diterpenoid that is hexadec-2-en-1-ol substituted by methyl groups at positions 3, 7, 11 and 15. It has a role as a plant metabolite, a schistosomicide drug and an algal metabolite. It is a diterpenoid and a long-chain primary fatty alcohol.

Vorbereitung Methode

Phytol can be obtained from natural raw materials by a variety of processes. The industrial synthesis of phytol starts from isophytol. The latter is first treated with formic acid to give phytyl formate, from which (Z, E )-phytol (isomer ratio 3 : 7) is obtained by saponification or transesterification.

Sicherheitsprofil

Low toxicity by ingestion and skin contact. A skin irritant. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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