(-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate
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- CAS-Nr.
- 62708-56-9
- Englisch Name:
- (-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate
- Synonyma:
- L-DBTA;DIBENZOYL-L-TARTARIC ACID MONOHYDRATE;L-(-)-DBTA H2O;L-(-)-DBTA.2H2O;(-)-O,O'-DibenzoyL;(-)-Dibenzoyl-L-tart;-tartaric acid monohydrate;L-tartaric acid monohydrate;DI-O-BENZOYL-L-TARTARIC ACID;(-)-DIBENZOYL-L-TARTARIC ACID H2O
- CBNumber:
- CB6310345
- Summenformel:
- C18H16O9
- Molgewicht:
- 376.31
- MOL-Datei:
- 62708-56-9.mol
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(-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 88-89 °C(lit.)
- alpha
- -115 º (c=5, ethanol)
- Brechungsindex
- -108.5 ° (C=1, EtOH)
- storage temp.
- Store below +30°C.
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- White
- Optische Aktivität
- [α]20/D 110±3°, c = 5% in ethanol
- Wasserlöslichkeit
- SOLUBLE
- BRN
- 4065263
- InChI
- InChI=1/C18H14O8.H2O/c19-15(20)13(25-17(23)11-7-3-1-4-8-11)14(16(21)22)26-18(24)12-9-5-2-6-10-12;/h1-10,13-14H,(H,19,20)(H,21,22);1H2/t13-,14-;/s3
- InChIKey
- DXDIHODZARUBLA-DTPOWOMPSA-N
- SMILES
- [C@@H](C(=O)O)(OC(=O)C1C=CC=CC=1)[C@H](C(=O)O)OC(=O)C1C=CC=CC=1.O |&1:0,13,r|
- CAS Datenbank
- 62708-56-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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|
| R-Sätze: |
36 |
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| S-Sätze: |
26-36-37/39 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
|
|
| RTECS-Nr. |
WW8070000 |
|
|
| F |
3 |
|
|
| TSCA |
Yes |
|
|
| HS Code |
29181990 |
|
|
| Bildanzeige (GHS) |
|
| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
|
| Sicherheit |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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(-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36:Reizt die Augen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
(-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid is used as an intermediate in pharmaceutical and agro chemical industries. It is used as chiral auxiliary in organic synthesis and as a resolution agent in the synthesis of rameleton.
Allgemeine Beschreibung
(-)-
O,
O′-Dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate may be used as a chiral resolving agent for the resolution of racemic bioactive compounds such as (±)-3-(3-hydroxyphenyl)-
N-(1-propyl)-piperidine and (±)-2-(5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-imidazoline to isolate the corresponding (-)-enantiomeric forms.
läuterung methode
Crystallise the acid from water (18g from 400 mL boiling H2O) and stir vigorously while cooling in order to obtain crystals; otherwise an oil will separate which solidifies on cooling. Dry it in a vacuum desiccator over KOH/H2SO4 (yield 16.4g) as monohydrate, m 88-89o. It crystallises from xylene as the anhydrous acid, m 173o (150-153o). It does not crystallise from *C6H6, toluene, *C6H6/pet ether (oil), or CHCl3/pet ether. [Butler & Cretcher J Am Chem Soc 55 2605 1933, Acs et al. Tetrahedron 41 2465 1985, R(+) Beilstein 9 IV 557, S(-) Beilstein 9 III 870.]
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