Amitrol (ISO)

3-Amino-1,2,4-Triazole Struktur
61-82-5
CAS-Nr.
61-82-5
Bezeichnung:
Amitrol (ISO)
Englisch Name:
3-Amino-1,2,4-Triazole
Synonyma:
3-AMINO-1,2,4-TRIAZOLE;AMITROLE;3-AT;AT;1H-1,2,4-Triazol-3-amine;AMINOTRIAZOLE;3-AMINO-1H-1,2,4-TRIAZOLE;3-Aminotriazole;1H-1,2,3-triazol-4-amine;3-amino-s-triazole
CBNumber:
CB6767936
Summenformel:
C2H4N4
Molgewicht:
84.08
MOL-Datei:
61-82-5.mol

Amitrol (ISO) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
150-153 °C(lit.)
Siedepunkt:
144.35°C (rough estimate)
Dichte
1.138
Dampfdruck
<0.1 hPa (20 °C)
Brechungsindex
1.6260 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
280g/l
Aggregatzustand
Powder or Flakes
pka
11.14±0.20(Predicted)
Farbe
White to off-white or yellow
PH
6.4-7.4 (100g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
280 g/L (20 ºC)
Merck 
14,489
BRN 
107687
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 0.2 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.2 mg/m3.
Stabilität:
Stable. Incompatible with iron, copper, aluminium, acids, alkalies, strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides. Forms chelates with some metals. Moisture sensitive.
LogP
-0.860
CAS Datenbank
61-82-5(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 79, Sup 7) 2001
NIST chemische Informationen
3-Amino-s-triazole(61-82-5)
EPA chemische Informationen
Amitrole (61-82-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N,T
R-Sätze: 48/22-51/53-63-40-61
S-Sätze: 13-36/37-61-45-53
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. XZ3850000
Selbstentzündungstemperatur >225 °C
TSCA  Yes
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29339990
Giftige Stoffe Daten 61-82-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in mice, rats (g/kg): 14.7, 25.0 orally (Krller)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Amitrol (ISO) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GERUCHLOSE FARBLOSE KRISTALLE.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Schwache Base. Reagiert mit starken Säuren, starken Oxidationsmitteln, Säurechloriden und Säureanhydriden. Greift Eisen, Kupfer und Aluminium an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0,2 mg/m?(als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 0,2 mg/m?(Einatembare Fraktion); Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(8); Krebserzeugend Kategorie 3B; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen oder Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf die Schilddrüse.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Schilddrüse mit nachfolgender Kropfbildung.

LECKAGE

NICHT in die Kanalisation spülen. Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S13:Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

white powder or crystals

Verwenden

catalase inhibitor

Definition

A powerful plant growth suppressant and cotton defoliant that is readily absorbed by leaves and roots. 3-Amino-1,2,4-Triazole inhibits many aspects of growth and differentiation including cell division in the primary root meristems in some plants.

Vorbereitung Methode

3-Amino-1,2,4-Triazole(Amitrole) is synthesized by condensing formic acid with aminoguanidine and can be purified by recrystallization from methanol.

Allgemeine Beschreibung

Odorless white crystals or white powder. Bitter taste. Melting point 147-159°C. Sublimes undecomposed at reduced pressure. Used as a post-emergence herbicide.

Air & Water Reaktionen

Water soluble. Aqueous solutions are neutral. Dust may form an explosive mixture in air.

Reaktivität anzeigen

3-Amino-1,2,4-Triazole is a triazole derivative. The triazoles are a group that contain several derivatives that are highly explosive materials. They are sensitive to heat, friction, and impact. Sensitivity varies with the type substitution to the triazole ring. Metal chelated and halogen substitution of the triazol ring make for a particularly heat sensitive material. Azido and nitro derivatives have been employed as high explosives. No matter the derivative these materials should be treated as explosives. It forms chelates with some metals. 3-Amino-1,2,4-Triazole is corrosive to iron, copper and aluminum. Forms salts with most acids and alkalis. It is incompatible with strong oxidizers, strong acids, acid chlorides and acid anhydrides .

Hazard

Toxic; carcinogen.

Health Hazard

Amitrole (3-Amino-1,2,4-Triazole) has low acute toxicity; in experimental animal studies subchronic exposures were associated with changes in the thyroid and chronic exposures were carcinogenic.
Intentional ingestion of a mixture that contained 20 mg/kg amitrole did not cause any signs of intoxication.1 In one reported case study, inhalation of a large amount of amitrolecontaining herbicide was associated with acute toxic reaction of the lungs.2 Lung injury was thought to be secondary to direct toxic damage to the alveolar lining cells. The remarkable lack of any other reports describing pulmonary toxicity of this herbicide was noted, in addition to the presence of other chemicals in the herbicide solution.

Brandgefahr

Literature sources indicate that Triazol-3-amine is non-combustible.

Landwirtschaftliche Anwendung

Herbicide, Plant growth regulator: A non-food use herbicide for control of grasses, woody plants and broad-leaf weeds on hard surface and in areas where crops are not normally grown.

Handelsname

AMITRIL®; ATLAZIN®; ATLAZINE® FLOWABLE; AT®; 3-AT®; AT-90®; ATRAFLOW PLUS®; AZAPLANT®; AZAPLANT KOMBI®; AZOLAN®; AZOLE®; BOROFLOW® A/ATA; CAMPAPRIM® A 1544; CDA SIMFLOW PLUS®; CHIPMAN® PATH; CYTROLE®; DIUROL® AMITROLE; DOMATOL®; ELMASIL®; EMISOL®; FARMCO®; HERBAZIN PLUS SC®; HERBICIDE® TOTAL; MASCOT HIGHWAY®; MSS AMINOTRIAZOLE®; MSS SIMAZINE®; ORGA-414®; RADOXONE® TL; RAMIZOL®; RASSAPRON®; SIMAZOL®; SIMFLOW PLUS®; SOLUTION CNCENTREE T271®; SYNCHEMICALS® TOTAL WEED KILLER; SYNTOX®; TORAPRON®; VOROX®; WEEDAR®; WEEDAZIN®; WEEDAZOL TL ®; WEEDOCLOR®

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic, tumorigenic, and neoplastigenic data. Poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx,. An herbicide and plant growth regulator

mögliche Exposition

A potential danger to those involved in the manufacture, formulation, and application of this postemergence herbicide, which is now limited to noncrop applications as a herbicide and plant growth regulator. Some triazoles have been used as rubber components.

Carcinogenicity

Amitrole is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Environmental Fate

Soil. When radiolabeled amitrole-5-14C was incubated in a Hagerstown silty clay loam, 50 and 70% of the applied amount evolved as 14CO2 after 3 and 20 days, respectively. In autoclaved soil, however, no 14CO2 was detected. The chemical degradation in soil was probably via hydroxyl radicals (Kaufman et al., 1968). The average persistence in soils is 2–4 weeks (Hartley and Kidd, 1987)
Plant.Amitrole is transformed in plants to form the conjugate β-(3-amino-1,2,4-triazol- 1-yl)-α-alanine (Humburg et al., 1989) and/or 3-(3-amino-s-triazole-1-yl)-2-aminopropionic acid (Duke et al., 1991). Amitrole is metabolized in Canada thistl
Surface Water. In pond water, adsorption to suspended sediments was an important process. The initial half-life was reported to be no more than 68 days. After 120 days, 20% of the applied amount remained (Grzenda et al., 1966). The biodegradation
Photolytic. Direct photolysis of amitrole is not expected to occur since the herbicide shows little or no absorption greater than 295 nm (Gore et al., 1971)
Chemical/Physical. Reacts with acids and bases forming soluble salts (Hartley and Kidd, 1987). Emits toxic fumes of nitrogen oxides when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987); however, incineration with polyethylene results in more than 9

Versand/Shipping

UN2588 Pesticides, solid, toxic, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required. UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material, Technical Name Required.

läuterung methode

It crystallises from EtOH (charcoal), then three times from dioxane [Williams et al. J Phys Chem 61 261 1957]. [Beilstein 26 H 137.] Possible carcinogen. [Beilstein 26 H 137, Temple & Montgomery 1,2,4-Triazoles —The Chemistry of Heterocyclic Compounds Vol 37 (Weissberger & Taylor eds.). Wiley & Sons NY 1981, ISBN 0-471-0656-6.]

Inkompatibilitäten

Dust may be explosive in air. Keep away from strong oxidizers; strong acids; light and heat (decomposes). Corrosive to iron, aluminum, and copper. Sublimes undecomposed at reduced pressure.

Waste disposal

Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Amitrol is resistant to hydrolysis and the action of oxidizing agents. Burning the compound with polyethylene is reported to result in .99% decomposition.

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