4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsure

Homovanillic acid Struktur
306-08-1
CAS-Nr.
306-08-1
Bezeichnung:
4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsure
Englisch Name:
Homovanillic acid
Synonyma:
HVA;Homovanilic acid;4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLACETIC ACID;4-Hydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid;Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-;JACS-306-08-1;homovanillicaci;Vanilacetic acid;HOMOVANIUIC ACID;HOMORANILLIC ACID
CBNumber:
CB7198081
Summenformel:
C9H10O4
Molgewicht:
182.17
MOL-Datei:
306-08-1.mol

4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
142-145 °C(lit.)
Siedepunkt:
235.56°C (rough estimate)
Dichte
1.1634 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4209 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
4.39±0.10(Predicted)
Farbe
White to beige
Wasserlöslichkeit
soluble
Merck 
14,4740
BRN 
2213447
Stabilität:
Hygroscopic
LogP
0.330
CAS Datenbank
306-08-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(306-08-1)
EPA chemische Informationen
Homovanillic acid (306-08-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
10-23
TSCA  T
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29189900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Homovanillic acid (HVA) is a dopamine metabolite. It is formed via deamination of dopamine by monoamine oxidase (MAO) to produce 3,4-dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC; ) followed by DOPAC metabolism by catechol-O-methyltransferase (COMT). HVA undergoes hydrogen peroxide-dependent oxidation in the presence of horseradish peroxidase to form a fluorescent dimer that displays excitation/emission maxima of 312/420 nm, respectively. It has been used to quantify hydrogen peroxide production in macrophages and neutrophils.

Chemische Eigenschaften

white to beige crystalline powder

Verwenden

Fluorimetric reagent and major catecholamine metaboliteHomovanillic acid is used as a reagent in the determination of oxidative enzymes. It is associated with dopamine levels in the brain. Its presence supports a diagnosis of neuroblastoma and malignant pheochromocytoma.

Definition

ChEBI: A monocarboxylic acid that is the 3-O-methyl ether of (3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid. It is a catecholamine metabolite.

Biologische Aktivität

Fluorimetric reagent and major catecholamine metabolite. Used for fluorimetric determination of oxidative enzymes including glucose oxidase.

4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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