N-Natriohexamethyldisilazan

Sodium bis(trimethylsilyl)amide Struktur
1070-89-9
CAS-Nr.
1070-89-9
Bezeichnung:
N-Natriohexamethyldisilazan
Englisch Name:
Sodium bis(trimethylsilyl)amide
Synonyma:
NAHMDS;SODIUM HEXAMETHYLDISILAZANE;SODIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE;Sodium Bis(trimethylsilyl)amide, 1M THF;HMDS Na;N-SODIOHEXAMETHYLDISILAZANE;Sodiobis(trimethylsilyl)amine;sodium bis(trimethylsilyl)amide solution;HMN NA SALT;sodiumbis(tri
CBNumber:
CB8382263
Summenformel:
C6H18NNaSi2
Molgewicht:
183.37
MOL-Datei:
1070-89-9.mol

N-Natriohexamethyldisilazan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
171-175 °C (lit.)
Siedepunkt:
67°C
Dichte
0.904 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
43 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in hexane, toluene, ether,terahydrofuran, benzene and toluene.
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
0.9
Farbe
Clear orange to brown
Wasserlöslichkeit
reacts
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
3629917
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
CAS Datenbank
1070-89-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,F
R-Sätze: 14-34-19-11-67-65-63-48/20-14/15-40-37
S-Sätze: 26-45-62-36/37/39-33-16-43-8
RIDADR  UN 3263 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

N-Natriohexamethyldisilazan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R34:Verursacht Verätzungen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R11:Leichtentzündlich.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S8:Behälter trocken halten.

Chemische Eigenschaften

Slightly yellow to light beige crystalline powder

Physikalische Eigenschaften

mp 171–175 °C; bp 170 °C/2 mmHg.

Verwenden

Sodium bis(trimethylsilyl)amide is a synthetically useful reagent in that it combines both high basicity and nucleophilicity, each of which may be exploited for useful organic transformations such as selective formation of enolates, preparation of Wittig reagents, formation of acyl anion equivalents, and the generation of carbenoid species. As a nucleophile, it has been used as a nitrogen source for the preparation of primary amines.It is useful as a sterically hindered base and as a nucleophile.

Allgemeine Beschreibung

Sodium bis(trimethylsilyl)amide solution (NaHMDS) is widely used as a strong base in organic synthesis for deprotonation reactions and base-catalyzed reactions. It is also involved in the generation of enolates, Wittig reagents and carbenes.

läuterung methode

It can be sublimed at 170o/2mm (bath temperature 220-250o) onto a cold finger, and can be recrystallised from *C6H6 (its solubility is: 10g in 100mL at 60o). It is slightly soluble in Et2O and is decomposed by H2O. [Wannagat & Niederprüm Chem Ber 94 1540 1961.]It is available commercially under N2 in Sure/Seal bottles in tetrahydrofuran (various concentrations) and at ~0.6M in toluene. [Beilstein 4 IV 4014.]

N-Natriohexamethyldisilazan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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