4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenon

Acetosyringone Struktur
2478-38-8
CAS-Nr.
2478-38-8
Bezeichnung:
4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenon
Englisch Name:
Acetosyringone
Synonyma:
Ethanone, 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-;3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYACETOPHENONE;1-(4-hydroxy-3,5-diMethoxyphenyl)ethan-1-one;1-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone;Syringylethanone;4-HYDROXY-3,5-DIMETHOXYACETOPHENONE;3',5'-DIMETHOXY-4'-HYDROXYACETOPHENONE;5'SYRINGACETONE;Acetosyringon
CBNumber:
CB8408295
Summenformel:
C10H12O4
Molgewicht:
196.2
MOL-Datei:
2478-38-8.mol

4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
124-127 °C(lit.)
Siedepunkt:
293.08°C (rough estimate)
Dichte
1.2166 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5430 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
8.19±0.23(Predicted)
Farbe
Beige to light brown
Geruch (Odor)
at 100.00?%. odorless
Wasserlöslichkeit
soluble
BRN 
1966119
LogP
1.699 (est)
CAS Datenbank
2478-38-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanone, 1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-(2478-38-8)
EPA chemische Informationen
Acetosyringone (2478-38-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  2
RTECS-Nr. AM8440000
10
Hazard Note  Irritant
HS Code  29145090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Acetosyringone is a phenol secreted by wounded plant tissues. It induces expression of virulence A genes and chemotaxis in A. tumefaciens strains that contain a tumor-inducing plasmid used to transfer genetic information to plant cells. Acetosyringone is widely used to increase efficacy of genetic transformation for the creation of genetically modified dicotyledonous and monocotyledonous plants.

Chemische Eigenschaften

beige to light brown crystalline powder

Verwenden

A buffer also known as acetosyringone that is used in the synthesis of tetramethoxychalcone and its analogues as anticancer agents in vitro.

synthetische

Preparation by adding a solution of 4-hydroxy-3- iodo-5-methoxyacetophenone and cupric chloride in DMF to a solution of sodium methoxide in methanol and heating between 105° and 120° (86%).

Definition

ChEBI: A member of the class of acetophenones that is 1-phenylethanone substituted by a hydroxy group at position 4 and methoxy groups at positions 3 and 5.

4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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