ピレン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～うすい黄色, 結晶～粉末
性質
ピレンは、無色から黄色の結晶であり、光に対して非常に敏感です。室温では固体であり、融点は156.6℃、沸点は404℃です。紫外線や短波長の可視光線によって励起されると、青色の蛍光を発する特性を持っています。
脂溶性が高く、水にはほとんど溶けません。しかし、エタノール、アセトン、ベンゼン、トルエンなどの有機溶媒には非常に溶解です。
ピレンは、酸化剤、還元剤と反応する場合があります。特に、強い酸化剤と接触すると、酸化されてピレンキノン (pyrenequinone) などの誘導体を生成します。また、熱や紫外線により、光分解や酸化的分解を受けることがあります。
石油製品や燃焼プロセスから排出され、疎水性の高さから、土壌や沈殿物に蓄積し生物濃縮される可能性が高いです。腎臓や肝臓に有害な影響を及ぼすことが動物実験により分かっているため、環境汚染の課題となっています。
溶解性
水に不溶, エタノール, アセトンに可溶。クロロホルム, ジクロロメタン, トルエン, ヘキサン, エタノール, 炭化水素に可溶。エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
解説
bnezo[def ]phenanthren．C16H10(202.28)．ピレンは，石炭タール中に存在する縮合多環式芳香族化合物の一つ．結晶．融点 152～153℃の縮合環式芳香族炭化水素。水に不溶，エーテル，ベンゼンに可溶。沸点393 ℃．d23"1.271．λmax 240，270，330 nm(log ε 5.0，4.74，4.74)．テトラシアノエチレンなどの電子受容体と電荷移動錯体を形成する．エーテル，ベンゼンなどに溶け，淡青色蛍光を発する．酸化すれば，1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸が得られる，生化学の領域では蛍光プローブとして使われる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
本物質はコールタール中に含まれており、コールタールの主な用途はタール製品原料、防錆塗料、魚網染料、油煙、燃料、道路舗装、屋根塗装、鋳鉄管塗装、防水塗装、電極粘結剤とされている。
構造
ピレンは多環芳香族炭化水素の1つで、分子式 C16H10を持つ有機化合物です。4つの六員環芳香族炭化水素が縮合した形状をしており、平面的な分子構造を持っています。
ピレンの4つの六員環は、π電子が広がる共役系を形成しています。この共役系により、π電子が全体に分布し、分子の安定性や光学的性質に影響を与えます。
例えば、共役系によって吸収スペクトルが可視光領域にシフトし、紫外光や短波長の可視光に対して吸収しやすくなります。また、π-π相互作用により、ピレン分子同士は容易にスタッキングすることが可能です。
化学的特性
Pyrene is a colorless crystalline solid when
pure or pale yellow plates (impure). Polycyclic aromatic
hydrocarbons (PAHs) are compounds containing multiple
benzene rings and are also called polynuclear aromatic
hydrocarbons. Solids and solutions have a Blue fluores-
cence (Merck Index).
物理的性質
Colorless solid (tetracene impurities impart a yellow color) or monoclinic prisms crystallized from
alcohol. Solutions have a slight blue fluorescence.
使用
Pyrene occurs in coal tar. Also obtained by the destructive hydrogenation of hard coal. Found in wastewater in aquatic environments, and possesses genotoxic characteristics relating to estrogenic/andr
ogenic, antiestrogenic and antiandrogenic activity.
定義
A condensed ring hydro-
carbon.
調製方法
There is no commercial production or known use for this
compound. Pyrene has been used as starting material for the
synthesis of benzo[a]pyrene.
一般的な説明
Colorless solid, solid and solutions have a slight blue fluorescence. Used in biochemical research.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Pyrene reacts with nitrogen oxides to form nitro derivatives. Pyrene also reacts with 70% nitric acid.
危険性
A questionable carcinogen, absorbed by
skin.
健康ハザード
Pyrene is a carcinogenic agent and is absorbed by the skin. It is a skin irritant, a suspected mutagen, and an equivocal tumor-causing agent. Workers exposed to 3 to 5 mg/m3 of Pyrene exhibited some teratogenic effects. Pyrene is a polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). The acute toxicity of pure PAHs appears low when administered orally or dermally to rats or mice. Human exposure to PAHs is almost exclusively via the gastrointestinal and respiratory tracts, and approximately 99 percent is ingested in the diet. Despite the high concentrations of Pyrene to which humans may be exposed through food, there is currently little information available to implicate diet-derived PAHs as the cause of serious health effects.
火災危険
When heated to decomposition, Pyrene emits acrid smoke and fumes.
ピレンのその他情報
ピレンの製造方法
ピレンは、石炭や石油から得られる多環芳香族炭化水素の1種です。一般的には、石炭タールや石油の分留過程で生成されます
1. 石炭タールからの抽出
石炭タールは、石炭を高温で乾留した際に得られる副産物で、多くの多環芳香族炭化水素を含んでいます。この石炭タールを適切な溶媒で抽出し、溶液を分留することで、ピレンを得ることができます。
分留は、沸点や蒸気圧の差を利用して、異なる成分を分離するプロセスです。ピレンの沸点は 393℃であるため、その沸点を利用して他の成分と分離します。
2. 触媒的環状化反応
石油製品から得られる炭化水素を触媒を用いて環状化させ、ピレンを合成する方法もあります。このプロセスでは、適切な原料と触媒を使って、線形の炭化水素を縮合させて多環構造を形成させます。
この方法で得られるさまざまな多環芳香族炭化水素の混合物から、適切な分離・精製手段を用いてピレンを取り出すことが可能です。
使用用途
ピレンは、疎水性蛍光物質です。そのため、ピレンは、生物学実験で細胞の構成要素を観察するための蛍光プローブとして使用されています。
希薄溶液ではモノマー発光を示し、濃溶液では二分子が近接し、励起錯体を作ることでエキシマー発光を示します。この性質を利用して、ピレンを用いてDNA、タンパク質、細胞膜の位置を視覚的に確認することが可能です。
また、ピレンの別の使用用途として、ナフタリンテトラカルボン酸の製造が挙げられます。
安全性プロファイル
Poison by inhalation. Moderately toxic by ingestion and intraperitoneal routes. A sh irritant. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Human mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
職業ばく露
Pyrene is used as an industrial chemi-
cal and in biochemical research.
発がん性
Pyrene was inactive as a tumor initiator. Based on
inadequate animal data and no human data, the IARC
classified pyrene as group 3, not classifiable as to its
carcinogenicity to humans, and IRIS classified pyrene
as a class D compound. Pyrene is present as a major
component of the total content of PAHs in the environment.
Exposure occurs primarily through tobacco smoke,
inhalation of polluted air, and by ingestion of food and
water.
輸送方法
UN3077 Environmentally hazardous substances,
solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous haz-
ardous material, Technical Name Required.
純化方法
Crystallise pyrene from EtOH, glacial acetic acid, *benzene or toluene. Purify it also by chromatography of CCl4 solutions on alumina, with *benzene or n-hexane as eluent. [Backer & Whitten J Phys Chem 91 865 1987.] It can also be zone refined and purified by sublimation. Marvel and Anderson [J Am Chem Soc 76 5434 1954] refluxed pyrene (35g) in toluene (400mL) with maleic anhydride (5g) for 4days, then added 150mL of aqueous 5% KOH and refluxed for 5hours with occasional shaking. The toluene layer was separated, washed thoroughly with H2O, concentrated to about 100mL and allowed to cool. Crystalline pyrene was filtered off and recrystallised three times from EtOH or acetonitrile. [Chu & Thomas J Am Chem Soc 108 6270 1986, Russell et al. Anal Chem 50 2961 1986.] The material is free from anthracene derivatives. Another purification step involves passage of pyrene in cyclohexane through a column of silica gel. It can be sublimed in a vacuum and zone refined. The picrate has m 224o. [Kano et al. J Phys Chem 89 3748 1985, Beilstein 5 IV 2467.]
不和合性
Pyrene Dust may form explosive mixture
with air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates,
peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine,
fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep
away from alkaline materials, strong bases, strong acids,
oxoacids, epoxides. Pyrene reacts with nitrogen oxides to
form nitro derivatives. It also reacts with 70% nitric
acid
廃棄物の処理
Dissolve or mix the
material with a combustible solvent and burn in a chemical
incinerator equipped with an afterburner and scrubber.
All federal, state, and local environmental regulations must
be observed .
ピレン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
1-ピレン酪酸
1-アミノピレン
1-ピレンデカン酸 (PDA)
1-ピレンカルボン酸
1-ピレンカルボキシアルデヒド
4,5-Phenanthrenedicarboxaldehyde
1,6-ジヒドロピレン-1,6-ジオン
9,10-ジヒドロピレン
pyrene 1,3,6,8-tetracarboxylic acid
ピレン-1-スルホン酸ナトリウム
2,7-di-tert-butyl-4,5-pyrenediketone
1-ピレンボロン酸
1,6-ジブロモピレン