叔丁醇钾的应用

2022/12/9 17:02:23

叔丁醇钾作为一种有机合成中常用的强度适中的有机碱,由于其具有强碱性,广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。由于叔丁醇钾价廉易得,且其碱性随所选的反应溶剂变化而变化,在有机合成领域中占有重要的地位。同时, 还用于印染、催化剂等。但叔丁醇钾遇水极易分解。因此,要求反应过程中含水量较低,增加了生产难度。

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制备方法

目前,叔丁醇钾工业生产中,主要以无水叔丁醇、氢氧化钾溶液为原料,以环己烷作为带水剂,将反应体系中自带水及反应生成水及时带出。反应过程中环己烷、叔丁醇、 水以混合蒸汽的形式从塔顶蒸出,冷凝后分层,上层环己烷相含有少量叔丁醇与水,返回反应器内继续带水,下层叔丁醇水相含有少量环己烷需要回收。该过程通过引入第三组份实现体系内水的不断带出,后期叔丁醇水相回收的能耗也很高。

叔丁醇钾常以溶液或固体形式出售,但化学实验中通常在反应体系中现配现用,因为这种物质对湿气十分敏感,存放时间较长会出现明显的变质。它的制备方法是将干燥的叔丁醇与金属钾反应。然后蒸发溶液使其结晶析出,并加热获得的固体除去残留的叔丁醇。这种固体在220°C和1mm汞柱压强下升华,通过此法可以提纯叔丁醇钾。

应用

叔丁醇钾在有机化学中用途广泛,因为它是一种非亲核性强碱。它的碱性没有氨基碱强,例如二异丙基氨基锂(简称LDA),但比氢氧化钾强得多。叔丁基较大的空间位阻影响了它参与亲核取代反应,例如威廉姆逊合成或SN2。叔丁醇钾能从许多有机物中夺取质子,例如末端炔烃和活泼亚甲基化合物。它在卤代烃脱去卤化氢形成烯烃的β-消除反应中也很常用。

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